Delta-8-Tetrahydrocannabinol

Delta-8-Tetrahydrocannabinol - kurz: Δ⁸-THC - ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff aus der Gruppe der Cannabinoide unter anderem in der Hanf-Pflanze (Cannabis) auftritt. Es handelt sich um ein Isomer von Δ-9-Tetrahydrocannabinol (Δ⁹-THC), der allgemein als THC bekannten Verbindung.

Δ8-THC ist ein tricyclisches Terpenoid; obwohl es die gleiche chemische Formel wie die Δ⁹-Variante aufweist, befindet sich eine der C=C-Doppelbindungen an einer anderen Position. Dieser Strukturunterschied erhöht die chemische Stabilität von Δ⁸ -THC im Vergleich zu Δ⁹-THC und verlängert auch die Haltbarkeit, so dass die Substanz im Laufe der Zeit weniger schnell zu Cannabidiol oxidiert.

Δ⁸-THC wurde in der früheren wissenschaftlichen Literatur oft als Δ⁶-THC bzw. Δ-6-Tetrahydrocannabinol bezeichnet; dieser Name ist bei den meisten Autoren heute nicht mehr gebräuchlich.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Delta-8-Tetrahydrocannabinol

Formel
C₂₁H₃₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
314,469 (g/mol)

CAS-Nummer
5957-75-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
637-364-0

InChI Key
HCAWPGARWVBULJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-trans-Δ8-Tetrahydrocannabinol; Δ6-THC; 8-Tetrahydrocannabinol

Englische Bezeichnung
delta-8-Tetrahydrocannabinol
6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Delta-8-Tetrahydrocannabinol:

C₂₁H₃₀O₂

M_r = 314,469 g/mol

(6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
SMILES: CCCCCC1=CC(=C2C3CC(=CCC3C(OC2=C1)(C)C)C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Delta-8-Tetrahydrocannabinol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Delta-8-Tetrahydrocannabinol ist ein bei Raumtemperatur extrem viskoses, farbloses, wasserunlösliches, wasserabweisendes (lipophiles) Öl.

Löslichkeit:

- Verteilungskoeffizient logP = 7,4.

Siedepunkt
383,5 °C

Dichte
1,0 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5pjH1XXdi72

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0247002

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Delta-8-Tetrahydrocannabinol - C₂₁H₃₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,35833 %
¹³C: 0,85021 %
¹⁴C: Spuren
80,2085 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00096 %
³H: Spuren
¹H: 9,61525 %
9,6162 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0039 %
¹⁸O: 0,02086 %
¹⁶O: 10,15052 %
10,1752 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 314,469 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,18 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 314,224580204 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₃₀¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

Δ⁸-THC wird typischerweise aus dem aus Hanf extrahierten Cannabidiol synthetisiert.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.165.076.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2977ChemSpider:ID 553592UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier B49D0HH807EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20878586NCI Thesaurus:C61312 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Delta-8-Tetrahydrocannabinol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.