Deoxycholsäure

Deoxycholsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Gallensäuren bzw. der Steroide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Deoxycholsäure

Formel
C₂₄H₄₀O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
392,58 (g/mol)

CAS-Nummer
83-44-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-478-5

InChI Key
KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N

Systematischer Name
(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3α,12α-Dihydroxy-5β-cholan-24-säure; DCA; Desoxycholsäure

INCI-Bezeichnung
DEOXYCHOLIC ACID

Englische Bezeichnung
Deoxycholic acid
Desoxycholic acid; 3α,12α-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Deoxycholsäure:

C₂₄H₄₀O₄

M_r = 392,58 g/mol

(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure
SMILES: C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Deoxycholsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Deoxycholsäure ist in reinem Zustand ein beigefarbener Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol, Aceton.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,0436 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,5.

Schmelzpunkt
177 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 6,58

Spezifische Drehung [α]
[α]_D = +55° (Alkohol)

Magnetische Suszeptibilität χ
-272,0 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-0009000000-ade8ee412cabab0a5cdd
splash10-0007-0009000000-827a9ce119d7f2f1cb5c
splash10-03di-0900000000-31b93b14be0e19afedc2
splash10-0006-0009000000-714515ecf582002b4731
splash10-0006-0009100000-d0ab969107e224d17e83

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
C39asr3e2Mn

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000626

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Deoxycholsäure - C₂₄H₄₀O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,64975 %
¹³C: 0,77834 %
¹⁴C: Spuren
73,4281 %H
Wasserstoff40 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 40,32 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00103 %
³H: Spuren
¹H: 10,26949 %
10,2705 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00625 %
¹⁸O: 0,03342 %
¹⁶O: 16,26178 %
16,3014 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 392,58 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,547 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 392,292659764 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₄₀¹⁶O₄.

Wirkstoff Deoxycholsäure

ATC-Code:
D11AX24

Mittel zur Behandlung von Dermatitis.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB03619 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C81042 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DEOXYCHOLIC ACID

Deoxycholsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als feuchthaltende, hautpflegende und -geschmeidig machende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 96868.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.344.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 222528ChemSpider:ID 193196UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 005990WHZZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0042662Andere CAS-Nummern:728917-93-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Deoxycholsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.