Digitoxigenin

Digitoxigenin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Cardenolide. Es handelt sich um das Aglycon des Herzglykosids Digitoxin und ist synthetischer Vorläufer von Actodigin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Digitoxigenin

Formel
C₂₃H₃₄O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
374,521 (g/mol)

CAS-Nummer
143-62-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-603-4

InChI Key
XZTUSOXSLKTKJQ-CESUGQOBSA-N

Systematischer Name
3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-Dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-β,14-Dihydroxy-5-β,14-β-card-20(22)-enolid; Cerberigenin; Echujetin; Thevetigenin

Englische Bezeichnung
Digitoxigenin
3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-Dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Digitoxigenin:

C₂₃H₃₄O₄

M_r = 374,521 g/mol

3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-Dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-on
SMILES: C[C@]12CC[C@@H](C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@@]3(CC[C@@H]4C5=CC(=O)OC5)O)C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Digitoxigenin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Digitoxigenin ist in reinem Zustand ein farbloser, bitter schmeckender Feststoff.

Löslichkeit:
Löslich in vielen organischen Lösemitteln. Wenig löslich in Wasser und Diethylether

Schmelzpunkt
253 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0009000000-493b1aee7dfe6f6f4d99
splash10-000i-0009000000-b083f4b147e7f18840e9

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XZTUSOXSLKTKJQ-CESUGQOBSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FEoSdhHhS4j

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Digitoxigenin - C₂₃H₃₄O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff23 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 276,253 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,97981 %
¹³C: 0,78187 %
¹⁴C: Spuren
73,7617 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00092 %
³H: Spuren
¹H: 9,14997 %
9,1509 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00655 %
¹⁸O: 0,03503 %
¹⁶O: 17,0459 %
17,0874 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 374,521 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,67 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 374,2457095708 Da - bezogen auf ¹²C₂₃¹H₃₄¹⁶O₄.

Synthese, Gewinnung

Digitoxigenin ist synthetisch aus Deoxycholsäure zugänglich.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.095.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4369270ChemSpider:ID 3571902UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier S63WOD4VOLEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80162276Beilstein Datenbank:95448 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Digitoxigenin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.