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Dimethylformamid

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Dimethylformamid (DMF) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Amide - hier das Amid der Ameisensäure.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dimethylformamid
Formel
C3H7NO
Molekulargewicht, Molekülmasse
73,095 (g/mol)
CAS-Nummer
68-12-2
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-679-5
InChI Key
ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N,N-Dimethylformamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N,N-Dimethylmethanamid; Ameisensäuredimethylamid; N-Formyldimethylamin

Abkürzung
DMF

Englische Bezeichnung
N,N-Dimethylformamide
Dimethylformamide; N-Formyldimethylamine; Dimetilformamide
N,N-Dimethylformamide

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dimethylformamid:

 

C3H7NO

Mr = 73,095 g/mol

N,N-Dimethylformamid
SMILES: CN(C)C=O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dimethylformamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dimethylformamid ist in reinem Zustand eine klare, farblose bis gelbliche, hygroskopische Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,829.
Schmelzpunkt
-61 °C
Siedepunkt
153,0 °C
Flammpunkt
51 °C
Zündtemperatur
440 °C
Dichte
0,948 g cm-3 bei 20 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = -0,30
Dampfdruck
3,77 hPa bei 20 °C
6,75 hPa bei 30 °C
12,8 hPa bei 40 °C
Viskosität
0,802 cP bei 25 °C
Oberflächenspannung
36,42 dyn/cm bei 25 °C
Brechnungsindex
nD = 1,4305 bei 20 °C

nD = 1,42083 bei 25 °C
Standard-Bildungsenthalpie
-239,4 kJ/mol bei 25 °C
Verdampfungs-Enthalpie
47,6 kJ/mol bei 25 °C
39,409 kJ/mol bei 153 °C
Schmelz-Enthalpie
8,95 kJ/mol
Verbrennungs-Enthalpie
-1,9416 MJ/mol bei 25 °C
Wärmekapazität
146,05 J/(K mol)
Kritische Punkte
Tc = 376,5 °C;
ρc = 3,82 mol/L / 0,279 g cm-3
pc = 5,22 MPa
Dipolmoment
3,82(8) D
Ionisierungsenergie
9,13(2)
Permittivität
ε = 38,25
(Dielektrizitätskonstante)

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-9000000000-2fc3e0f8da9a647359fa
splash10-00di-9000000000-cc68a0ecc7c49de9adf0
splash10-00di-9000000000-9f91c0e4ecf9323c5268
splash10-00di-9000000000-500b5fb9aab73c269bb4
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6TBKSjsqkgQ
NIST IR-Spektrum
N,N-Dimethylformamide
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001888

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dimethylformamid - C3H7NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
3 Ar = 12,011 u
ΣAr = 36,033 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 48,77358 %
13C: 0,52254 %
14C: Spuren
49,2961 %H
Wasserstoff
7 Ar = 1,008 u
ΣAr = 7,056 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00097 %
3H: Spuren
1H: 9,65223 %
9,6532 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 19,09001 %
15N: 0,07272 %
19,1627 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00839 %
18O: 0,04487 %
16O: 21,83477 %
21,8880 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 73,095 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,681 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.

Monoisotopische Masse: 73,052763848651 Da - bezogen auf 12C31H714N16O.

 

Verwendung

N,N-Dimethylformamid - kurz: DMF - wird als organisches, polares, aprotisches Lösungsmittel sowie bei verschiedenen Synthesen eingesetzt.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H360D
Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

DMF ist ein besonders besorgniserregender Stoff (SVHC): Fortpflanzungsgefährdend (R).

Dimethylformamid bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich von 2,2 bis 16 Vol.-%.

LD50 (Ratte, oral): 2800 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.617.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0457 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Dimethylformamid sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 012220.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2265.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6228ChemSpider:ID 5993Kegg Datenbank:ID C03134UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8696NH0Y2XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6020515NCI Thesaurus:C83974 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:605365 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:114057-15-7; 15175-63-0; 15175-77-6; 33513-42-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dimethylformamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 04.07.2024.


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