Distearoylphosphatidylcholin

Distearoylphosphatidylcholin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phospholipid bzw. der Phosphatidylcholine, die chemisch auch als 1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphocholin bezeichnet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Distearoylphosphatidylcholin

Formel
C₄₄H₈₈NO₈P

Molekulargewicht, Molekülmasse
790,161 (g/mol)

CAS-Nummer
816-94-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
212-440-2

InChI Key
NRJAVPSFFCBXDT-HUESYALOSA-N

Systematischer Name
[(R)-2,3-Bis(stearoyloxy)propyl][2-(trimethylammonio)ethyl]phosphat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphocholin; 1,2-Dioctadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin; Colfoscerilstearat; L-Distearoyllecithin; Distearoylglycerophosphochinolin; Phosphatidylcholin 36:0

Abkürzung
DSPC

INCI-Bezeichnung
DISTEAROYL GLYCEROPHOSPHOCHOLINE

Englische Bezeichnung
Distearoylphosphatidylcholin
1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
(R)-2,3-Bis(stearoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Distearoylphosphatidylcholin:

C₄₄H₈₈NO₈P

M_r = 790,1608 g/mol

[(R)-2,3-Bis(stearoyloxy)propyl][2-(trimethylammonio)ethyl]phosphat
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Distearoylphosphatidylcholin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ist Distearoylphosphatidylcholin ein weißer Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol (25 g/L bei 20 °C).

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0008036

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Distearoylphosphatidylcholin - C₄₄H₈₈NO₈P - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff44 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 528,484 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,17414 %
¹³C: 0,70896 %
¹⁴C: Spuren
66,8831 %H
Wasserstoff88 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 88,704 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00112 %
³H: Spuren
¹H: 11,22495 %
11,2261 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 1,76595 %
¹⁵N: 0,00673 %
1,7727 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00621 %
¹⁸O: 0,03321 %
¹⁶O: 16,15886 %
16,1982 %P
Phosphor1ΣA_r = 30,973761998 u
³¹P: 30,97376 u [100 %]
³¹P: 3,91993 %
3,9199 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 790,160761998 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,266 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 789,62475578785 Da - bezogen auf ¹²C₄₄¹H₈₈¹⁴N¹⁶O₈³¹P.

Synthese, Gewinnung

Distearoylphosphatidylcholin kommt neben mehreren anderen von der Stearinsäure abgeleiteten, teilweise ungesättigten C18-Phosphatidylcholinen unter anderem natürlich in der Sojabohne vor. Diese Lipide lassen sich durch Hydrierung zu 85 % in DSPC umwandeln und aus der Sojabohne gewinnen.

Verwendung

Distearoylphosphatidylcholin wird zur Herstellung von Lipid-Nanopartikeln verwendet, die in mRNA-Impfstoffen eingesetzt werden. Die Substanz ist insbesondere ein Teil des Drug-Delivery-Systems für die COVID-19-Impfstoffe von Moderna und Pfizer.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DISTEAROYL GLYCEROPHOSPHOCHOLINE

Colfoscerilstearat ist in der EU ein zugelassener hautpflegender Inhaltsstoff für kosmetische Produkte.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 87303.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 94190ECHA Info Card:100.011.309UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 043IPI2M0KEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20231218

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Distearoylphosphatidylcholin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[1] - Peter van Hoogevest, Armin Wendel:
The use of natural and synthetic phospholipids as pharmaceutical excipients.
In: European Journal of Lipid Sciences and Technology, (2014), DOI 10.1002/ejlt.201400219.

Letzte Änderung am 27.11.2021.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Distearoylphosphatidylcholin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Kosmetik-Inhaltsstoff