Ethyllävulinat

Ethyllävulinat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Lävulinate; es handelt sich um den Ester aus Lävulinsäure und Ethanol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ethyllävulinat

Formel
C₇H₁₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
144,17 (g/mol)

CAS-Nummer
539-88-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-728-2

InChI Key
GMEONFUTDYJSNV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Ethyl-4-oxopentanoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Ethyl-4-oxovalerat; Lävulinsäureethylester; Ethyllevulat; Ethyllaevulinat; Ethyl-4-ketovalerat; Ethyl-3-acetylpropionat; Ethylketovalerat; Ethylketovalerat; Ethylacetylpropanoat; 4-Oxopentansäureethylester; 4-Ketovaleriansäureethylester

INCI-Bezeichnung
ETHYL LAEVULINATE

Englische Bezeichnung
Ethyl levulinate
Ethyl laevulinate; Ethyl 4-ketovalerate; Ethyl 3-acetylpropionate; Ethyl 4-oxovalerate; Ethyl ketovalerate
Ethyl 4-oxopentanoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ethyllävulinat:

C₇H₁₂O₃

M_r = 144,17 g/mol

Ethyl-4-oxopentanoat
SMILES: CCOC(=O)CCC(=O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ethyllävulinat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Ethyllävulinat ist in reinem Zustand ein weißer bis blassgelber Feststoff, der bereits knapp oberhalb der Raumtemperatur schmilzt und einen apfelähnlichen Geruch aufweist.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (171 g/L bei 20 °C), Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,324 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
25 °C

Siedepunkt
203-205 °C

Flammpunkt
90 °C

Zündtemperatur
460 °C

Dichte
1,016 g cm^-3 bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,42

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0097-9100000000-e17c4b8e6a264be46500
splash10-002g-9100000000-58314b79e586dde6ec61

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
GMEONFUTDYJSNV-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6hp2vzlzrVC

NIST IR-Spektrum
Ethyl levulinate

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0040433

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ethyllävulinat - C₇H₁₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,69979 %
¹³C: 0,61817 %
¹⁴C: Spuren
58,3180 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00084 %
³H: Spuren
¹H: 8,38926 %
8,3901 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01277 %
¹⁸O: 0,06825 %
¹⁶O: 33,21105 %
33,2919 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 144,17 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,936 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 144,0786442434 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₁₂¹⁶O₃.

Synthese, Gewinnung

Neben der Veresterung der oben genannten Komponenten kann Ethyllävulinat auch durch die Reaktion zwischen Ethanol und Furfurylalkohol erhalten werden - Ausgangsstoffe, die wiederum aus Biomasse erzeugt werden können.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ETHYL LAEVULINATE

Ethyllävulinat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente (Duftstoff).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 39890.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln mit an Äpfeln erinnerndem Geruch.

Ethyllävulinat ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4712 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
09.435

JECFA
607

FEMA
2442

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.936.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10883ChemSpider:ID 13853514UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7BU24CSS2GEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8047058Beilstein Datenbank:4-03-00-01562 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:1790637-12-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ethyllävulinat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.