Famotidin

Famotidin ist eine organische Verbindung, die chemisch unter anderem den Stoffgruppen der 1,3-Thiazole, der Sulfonamide und der Guanidine zugeordnet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Famotidin

Formel
C₈H₁₅N₇O₂S₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
337,435 (g/mol)

CAS-Nummer
76824-35-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
616-396-9

InChI Key
XUFQPHANEAPEMJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-[({2-[(Diaminomethylen)amino]-1,3-thiazol-4-yl}methyl)sulfanyl]-N'-sulfamoylpropanimidamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Sulfamoyl-3-((2-guanidinothiazol-4-yl)methylthio)propionamid

Englische Bezeichnung
Famotidine

Handelsnamen; Präparate
Amfamox;; Pepcidine; Pepcid; Antodine; Confobos; Cronol; Digervin; Dispromil; Duovel; Durater; Famocid; Famosan; Famotep; Famox; Famoxal; Famtac; Famulcer; Fanosin; Gaster; Lecedil; Motiax; Mylanta AR; Notidin; Nulceran; Panalba; Pepcid RPD; Pepcidin; Pepdine; Pepfamin; Quamatel; Renapepsa; Rubacina; Sedanium-R; Supertidine; Tairal; Tipodex; Ulfagel; Ulfamid; Ulgarine; Vagostal

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Famotidin:

C₈H₁₅N₇O₂S₃

M_r = 337,435 g/mol

3-[({2-[(Diaminomethylen)amino]-1,3-thiazol-4-yl}methyl)sulfanyl]-N'-sulfamoylpropanimidamid
SMILES: c1c(nc(s1)N=C(N)N)CSCCC(=NS(=O)(=O)N)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Famotidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand bei Raumtemperatur liegt Famotidin in Form weißer bis schwach gelblicher, wasserunlöslicher Kristalle vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Eisessig.
Schwerlöslich in Wasser (1000 mg/L bei 20 °C), Methanol; unlöslich in Ethanol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,64.

Schmelzpunkt
163,5 °C

Dichte

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,29

Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe P2₁c, Nr. 14 mit a = 1765,47(4) pm, b = 529,320(10) pm, c = 1825,90(3) pm sowie α = γ = 90° und β = 123,5580(10)° [K. Shankland et al., 2002].

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XUFQPHANEAPEMJ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8lQAqsxfavL

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001919

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Famotidin - C₈H₁₅N₇O₂S₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 28,17416 %
¹³C: 0,30185 %
¹⁴C: Spuren
28,4760 %H
Wasserstoff15 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 15,12 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00045 %
³H: Spuren
¹H: 4,48041 %
4,4809 %N
Stickstoff7 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 98,049 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 28,94688 %
¹⁵N: 0,11027 %
29,0572 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00364 %
¹⁸O: 0,01944 %
¹⁶O: 9,45967 %
9,4827 %S
Schwefel3 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 96,18 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 27,06499 %
³³S: 0,21748 %
³⁴S: 1,24417 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00456 %
28,5033 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 337,435 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,964 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 337,04493627276 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₁₅¹⁴N₇¹⁶O₂³²S₃.

Wirkstoff Famotidin

Internationaler Freiname (INN): Famotidine. Lateinische Bezeichnung: Famotidinum.

ATC-Code:
A02BA03

Mittel bei säurebedingten Erkrankungen; Mittel bei peptischem Ulkus und gastrooesophagealer Reflux-Krankheit; Histamin-H₂-Rezeptorantagonisten.
Als Wirkstoff ist Famotidin ein Propanimidamid- und Histamin-H₂-Rezeptor-Antagonist sowie ein Cytochrom-P450-Inhibitor, der als Arzneimittel als Antacidum gegen Sodbrennen sowie zur Kontrolle der Magensäureproduktion in der Magengeschwür-Prophylaxe und zur Therapie der Refluxkrankheit Verwendung findet.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00927 (Wirkstoff-Datenbank).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3325ChemSpider:ID 3208Kegg Datenbank:ID D00318ECHA Info Card:100.116.793UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5QZO15J2Z8EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5023039

Hersteller und Bezugsquellen

Famotidin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001530636.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Famotidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.