Gentianaviolett

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Gentianaviolett

Formel
C₂₅H₃₀ClN₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
407,986 (g/mol)

CAS-Nummer
548-62-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-953-6

InChI Key
ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M

Systematischer Name
[4-[bis[4-(Dimethylamino)phenyl]methyliden]cyclohexa-2,5-dien-1-yliden]-dimethylazaniumchlorid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Kristallviolett; CI 42555; Hexamethyl-p-rosanilinchlorid; Hexamethyl-p-rosaniliniumchlorid; Methylviolett 10B; Methylrosanilium; Methylrosaniliumchlorid; Methylrosanilin; Blaues Pyoktanin

INCI-Bezeichnung
BASIC VIOLET 3

Englische Bezeichnung
Gentian violet
Methyl violet 10B; Hexamethyl pararosaniline chloride; Methylrosanilide chloride; Hexamethyl-p-rosaniline chloride
[4-[bis[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;chloride

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 42555; Basic Violet 3

Handelsnamen; Präparate
Baszol Violet 57L; Brilliant Violet 58; Aniline violet; Methyl Violet 10B; Methyl Violet 10BNS

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Gentianaviolett:

C₂₅H₃₀ClN₃

M_r = 407,986 g/mol

[4-[bis[4-(Dimethylamino)phenyl]methyliden]cyclohexa-2,5-dien-1-yliden]-dimethylazaniumchlorid
SMILES: CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(=[N+](C)C)C=C2)C3=CC=C(C=C3)N(C)C.[Cl-]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Gentianaviolett. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Grüner, geruchloser Feststoff.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (10 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 0,96.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,51.

Schmelzpunkt
205 °C

Zersetzungstemperatur
215 °C

Dichte
1,19 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 5,21

pK_2s = 8,64

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JG5CDFSCMLY

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gentianaviolett - C₂₅H₃₀ClN₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff25 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 300,275 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,81919 %
¹³C: 0,78015 %
¹⁴C: Spuren
73,5993 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00074 %
³H: Spuren
¹H: 7,41128 %
7,4120 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 6,58628 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,10274 %
8,6890 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,26053 %
¹⁵N: 0,03909 %
10,2996 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 407,986 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,451 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 407,21282567875 Da - bezogen auf ¹²C₂₅¹H₃₀³⁵Cl¹⁴N₃.

Verwendung

Gentianaviolett wird hauptsächlich beim Papierfärben und in Tinten in Druckerpatronen und Kugelschreibern verwendet. Findet auch beim Färben von Trockenblumen, als Marker zur Erhöhung der Sichtbarkeit von Flüssigkeiten sowie beim Färben in mikrobiologischen und klinischen Labors Verwendung.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BASIC VIOLET 3

Haarfärbende Komponente. In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 54826.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Gentianaviolett zählt zu den besonders besorgniserregenden Stoffen (SVHC): Krebserzeugend (C).

LD50 (Ratte, oral): 1000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.008.140.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 129, (2022).

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11057ChemSpider:ID 10588Kegg Datenbank:ID D01046UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier J4Z741D6O5EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5020653NCI Thesaurus:C61776 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:3580948 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:23355-47-7; 7077-31-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Gentianaviolett als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.