Gossypetin

Gossypetin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der hexahydroxylierten Flavonoide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Gossypetin

Formel
C₁₅H₁₀O₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
318,237 (g/mol)

CAS-Nummer
489-35-0

InChI Key
YRRAGUMVDQQZIY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3,3´,4´,5,7,8-Hexahydroxyflavon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Articulatidin; Equisporol; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxy-4H-chromen-4-on

Englische Bezeichnung
Gossypetin
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxy-4H-chromen-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Gossypetin:

C₁₅H₁₀O₈

M_r = 318,237 g/mol

3,3´,4´,5,7,8-Hexahydroxyflavon
SMILES: c1cc(c(cc1c2c(c(=O)c3c(cc(c(c3o2)O)O)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Gossypetin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-016k-0900000000-cb01986c647ddd61015d
splash10-014i-0019000000-68092c7f353645b128f3

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DFNc3w3sft1

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gossypetin - C₁₅H₁₀O₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,01336 %
¹³C: 0,6001 %
¹⁴C: Spuren
56,6135 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00032 %
³H: Spuren
¹H: 3,16713 %
3,1675 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01542 %
¹⁸O: 0,08245 %
¹⁶O: 40,12135 %
40,2191 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 318,237 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,142 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 318,037567274 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₀¹⁶O₈.

Vorkommen

Der den Polyphenolen zugeordnete Naturstoff tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt in vielen Hibiskus-Arten und anderen Pflanzen auf. Erstmals isoliert wurde die Substanz aus der Roselle (Hibiscus sabdariffa, auch Sabdariff-Eibisch, Sudan-Eibisch, Afrikanische Malve oder Karkade genannt). Gossypetin werden verschiedene pharmakologische Aktivitäten nachgesagt - zum Beispiel antioxidative, antibakterielle und krebsbekämpfende Wirkungen. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass Gossypetin eine strahlenschützende Wirkung bei gammastrahlungsvermittelten DNA-Schäden besitzt [2].
Ein hydriertes Derivat ist das Dihydrogossypetin.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5280647ChemSpider:ID 4444247Kegg Datenbank:ID C04109ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier SET4M23ZTMEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID50197631

Hersteller und Bezugsquellen

Gossypetin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006525297.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Gossypetin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.