Guanin

Guanin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Purin-Derivate und eine der vier Nukleinbasen von DNA und RNA.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Guanin

Formel
C₅H₅N₅O

Molekulargewicht, Molekülmasse
151,129 (g/mol)

CAS-Nummer
73-40-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-799-8

InChI Key
UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Amino-1,7-dihydropurin-6-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Amino-6-hydroxypurin; 2-Aminohypoxanthin; Guanin; 2-Amino-6-oxopurin

Abkürzung
G, Gua

INCI-Bezeichnung
GUANINE

Englische Bezeichnung
Guanine
2-Amino-6-hydroxypurine; 2-Aminohypoxanthine; Guanine
2-Amino-1,7-dihydropurin-6-one

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 75170; C.I. Natural White 1

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Guanin:

C₅H₅N₅O

M_r = 151,129 g/mol

2-Amino-1,7-dihydropurin-6-on
SMILES: C1=NC2=C(N1)C(=O)NC(=N2)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Guanin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Guanin ist ein weißer bis gelblicher, amorpher, sublimierbarer Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in verdünnten Säuren und Laugen.
- Unlöslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,91.

Zersetzungstemperatur
360 °C

Dichte
2,200 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,3 (Amid)

pK_2s = 9,2

pK_3s = 12,3 (prim. Amin)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-5900000000-0a63148e3a8dc8d026df
splash10-0udi-1938000000-e15e09f2007f35659bb9
splash10-0udi-0900000000-f0a95c55947ca990359c
splash10-001i-0900000000-45d9db80ce4657ef1773
splash10-00di-0900000000-face0e2c49ad0efef57a
splash10-0udr-0900000000-008395a65fc85de387b2

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GXcrS5wFjzb

NIST IR-Spektrum
Guanine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000132

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Guanin - C₅H₅N₅O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,31636 %
¹³C: 0,42122 %
¹⁴C: Spuren
39,7376 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00033 %
³H: Spuren
¹H: 3,33457 %
3,3349 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 46,16534 %
¹⁵N: 0,17586 %
46,3412 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00406 %
¹⁸O: 0,0217 %
¹⁶O: 10,5606 %
10,5863 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 151,129 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,617 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 151,04940980125 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₅¹⁴N₅¹⁶O.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GUANINE

Guanin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als weißer kosmetischer Farbstoff und als Trübungsmittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34175.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.727.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 135398634ChemSpider:ID 744Kegg Datenbank:ID C00242UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5Z93L87A1REPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9052476NCI Thesaurus:C532 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:147911 (Referenznummer)Gmelin Referenz:431879Andere CAS-Nummern:11006-44-3; 15986-36-4; 37432-34-1; 492-33-1; 54435-87-9; 69257-39-2; 8039-79-0; 158475-99-1; 66224-64-4; 929247-29-0; 934585-79-2; 936902-27-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Guanin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.