Harnstoff-Stibamin

Harnstoff-Stibamin - auch als Ureastibamin oder Carbostibamid bekannt - ist eine chemische Verbindung aus der Wirkstoffgruppe der fünfwertigen, antimonhaltigen Antimonialen (Antimonika).

Harnstoffstibamin liegt in reinem Zustand als weißes Pulver vor, das löslich in Wasser und teilweise löslich in Alkohol und Ether ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Harnstoff-Stibamin

Formel
C₇H₁₀N₃O₄Sb

Molekulargewicht, Molekülmasse
321,934 (g/mol)

CAS-Nummer
1340-35-8

InChI Key
STIGEALBGPUGBV-UHFFFAOYSA-M

Systematischer Name
1-{[(4-Aminophenyl)(hydroxy)oxido-λ⁵-stibanyl]oxy}harnstoff

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Carbostibamid; (4-Aminophenyl)-(carbamoylamino)oxystibinsäure; Ureastibamin

Englische Bezeichnung
Urea stibamine
Carbostibamide; (4-Aminophenyl)-(carbamoylamino)oxystibinic acid; N-[[(4-aminophenyl)hydroxyoxidostibino]oxy]-urea

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Harnstoff-Stibamin:

C₇H₁₀N₃O₄Sb

M_r = 321,934 g/mol

1-{[(4-Aminophenyl)(hydroxy)oxido-λ⁵-stibanyl]oxy}harnstoff
SMILES: c1cc(ccc1N)[Sb](=O)(O)ONC(=O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Harnstoff-Stibamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Harnstoff-Stibamin - C₇H₁₀N₃O₄Sb - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 25,83939 %
¹³C: 0,27683 %
¹⁴C: Spuren
26,1162 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00031 %
³H: Spuren
¹H: 3,13076 %
3,1311 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,00314 %
¹⁵N: 0,04953 %
13,0527 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00762 %
¹⁸O: 0,04075 %
¹⁶O: 19,8303 %
19,8786 %Sb
Antimon1ΣA_r = 121,76 u
¹²¹Sb: 120,90381 u [57,21 %]
¹²³Sb: 122,90421 u [42,79 %]
¹²¹Sb: 21,63763 %
¹²³Sb: 16,18378 %
37,8214 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 321,934 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,106 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 320,97094081075 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₁₀¹⁴N₃¹⁶O₄¹²¹Sb.

Wirkstoff Harnstoff-Stibamin

Ureastibamin wurde erstmals 1922 durch den indischen Wissenschaftler und Mediziner Rai Bahadur Sir Upendranath Brahmachari synthetisiert. Dieser stellte fest, dass die Substanz ein Wirkstoff für die Behandlung von Kala-azar (viszerale Leishmaniose) war.

Harnstoff-Stibamin das erste fünfwertige Antimonpräparat, das neben Brechweinstein und Natriumantimonyltartrat breitere Anwendung fand (Anthelminthikum, Wurmmittel; Antiprotozoikum) und zudem nicht aus Europa stammte [3]. Die Substanz wird heute jedoch aufgrund ihrer Toxizität und der Nebenwirkungen nicht mehr verabreicht.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16683108ChemSpider:ID 17615664ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier BYG706C6AUEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20158456

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Harnstoff-Stibamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.