Hexamidin

Hexamidin ist eine stickstoff- und sauerstoffhaltige organische Verbindung mit der systematischen Bezeichnung 4,4´-[1,6-Hexandiylbis(oxy)]dibenzolcarboximidamid. Chemisch handelt es sich um einen aromatischen Diether aus Hexan-1,6-diol und zwei bis(4-Guanidinophenyl)-Einheiten und ist damit ein Vertreter der Dibenzamidine.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Hexamidin

Formel
C₂₀H₂₆N₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
354,454 (g/mol)

CAS-Nummer
3811-75-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
211-533-5

InChI Key
OQLKNTOKMBVBKV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4,4´-[1,6-Hexandiylbis(oxy)]dibenzolcarboximidamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4,4´-(Hexamethylendioxy)dibenzamidin

INCI-Bezeichnung
Hexamidine

Englische Bezeichnung
Hexamidine
4,4´-[1,6-Hexanediylbis(oxy)]dibenzenecarboximidamide

Handelsnamen; Präparate
Desomedine; Hexomedin N; Hexamidina; Hexamidinum; Ophtamedine; Hexaseptine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Hexamidin:

C₂₀H₂₆N₄O₂

M_r = 354,454 g/mol

4,4´-[1,6-Hexandiylbis(oxy)]dibenzolcarboximidamid
SMILES: c1cc(ccc1C(=N)N)OCCCCCCOc2ccc(cc2)C(=N)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Hexamidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Der in reiner Form geruchlose und farblose Feststoff wirkt antibakteriell und konservierend.

Löslichkeit:
- Kaum löslich in Wasser (0,0142 g/L).

Dichte

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 12,13

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hexamidin - C₂₀H₂₆N₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,05346 %
¹³C: 0,71838 %
¹⁴C: Spuren
67,7718 %H
Wasserstoff26 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 26,208 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00074 %
³H: Spuren
¹H: 7,39317 %
7,3939 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 15,74686 %
¹⁵N: 0,05999 %
15,8068 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00346 %
¹⁸O: 0,01851 %
¹⁶O: 9,00547 %
9,0274 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 354,454 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,821 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 354,2055760922 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₆¹⁴N₄¹⁶O₂.

Wirkstoff Hexamidin

Lateinische Bezeichnung: Hexamidinum.

ATC-Code:
S01AX08
D08AC04
R01AX07
R02AA18
S03AA05

Andere Antiinfektiva. Antiseptika und Desinfektionsmittel; Amidine. Andere Rhinologika. Hals- und Rachentherapeutika; Antiseptika. Ophthalmologische und otologische Zubereitungen; Antiinfektiva.
Hexamidin und dessen Salze werden in der Medizin als Antiinfektiva, Antiseptika und Desinfektionmittel eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB03808 (Wirkstoff-Datenbank).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Hexamidine

In der EU zugelassener Konservierungsstoff in Kosmetika - jedoch nur bis zu einer Höchstkonzentration von 0,1 % an dem gebrauchsfertigen Produkt.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34259.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.305.594.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 65130ChemSpider:ID 58639UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3483C2H13HEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60191524

Hersteller und Bezugsquellen

Hexamidin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001705403.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Hexamidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.