Homotaurin

Homotaurin ist eine synthetische organische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäure und ein Analogon der Aminosäure Taurin; die C-Kette des Homolaurins ist um eine Methylengruppe erweitert, was durch den Namenszusatz Homo- ausgedrückt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Homotaurin

Formel
C₃H₉NO₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
139,169 (g/mol)

CAS-Nummer
3687-18-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
222-977-4

InChI Key
SNKZJIOFVMKAOJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Aminopropan-1-sulfonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-Amino-1-propansulfonsäure

Abkürzung
3-APS

INCI-Bezeichnung
3-AMINOPROPANE SULFONIC ACID

Englische Bezeichnung
Homotaurine
Tramiprosate; 3-Aminopropane-1-sulphonic acid; 3-Amino-1-propanesulfonic acid
3-Aminopropane-1-sulfonic acid

Handelsnamen; Präparate
Tramiprosat; Alzhemed

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Homotaurin:

C₃H₉NO₃S

M_r = 139,169 g/mol

3-Aminopropan-1-sulfonsäure
SMILES: C(CN)CS(=O)(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Homotaurin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Homotaurin als weißer, meist pulverförmiger, wasserlöslicher Feststoff vor.

Löslichkeit:

- Verteilungskoeffizient logPOW = -4,5.

Schmelzpunkt
293 °C

Zersetzungstemperatur
293 °C

Dichte
1,388 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,81

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
59W8y42kHvi

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0253211

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Homotaurin - C₃H₉NO₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 25,61709 %
¹³C: 0,27445 %
¹⁴C: Spuren
25,8915 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00065 %
³H: Spuren
¹H: 6,51804 %
6,5187 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,02655 %
¹⁵N: 0,0382 %
10,0647 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01323 %
¹⁸O: 0,0707 %
¹⁶O: 34,40448 %
34,4883 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 21,87431 %
³³S: 0,17577 %
³⁴S: 1,00555 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00369 %
23,0367 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 139,169 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,186 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 139,03031432505 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₉¹⁴N¹⁶O₃³²S.

Vorkommen

Homotaurin ist in einigen roten Meeresalgen vor.

Wirkstoff Homotaurin

Internationaler Freiname (INN): Tramiprosat.

Homotaurin wurde in einer klinischen Phase-III- Studie als potenzielle Behandlung der Alzheimer-Krankheit (AD) untersucht, zeigte jedoch keine Wirksamkeit.

Das N-Acetylderivat von Homotaurin - Acamprosat - ist ein zugelassener medizinischer Wirkstoff.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB06527 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C76786 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 3-AMINOPROPANE SULFONIC ACID

Homotaurin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als reinigende und hydrotrop wirkende (die Wasserlöslichkeit steigernde) Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31513.

Nahrungsergänzungsmittel

Homotaurin findet Verwendung in Nahrungsergänzungsmittel und soll hier neuroprotektiv wirken.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1646ChemSpider:ID 1584Kegg Datenbank:ID D06202ECHA Info Card:100.020.889UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5K8EAX0G53EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80190352Gmelin Referenz:1753803

Hersteller und Bezugsquellen

Homotaurin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001529636.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Homotaurin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.