Icilin ist eine synthetische, organisch-chemische Verbindung, die als Superagonist auf den Ionenkanal des transienten Rezeptorpotentials M8 (TRPM8) wirkt. Dieser Effekt erzeugt bei Mensch und Tier ein extremes Kältegefühl, wie es vom Menthol her bekannt ist - jedoch etwa 200 mal stärker und 2,5 mal wirksamer. Strukturell handelt es sich jedoch um ein vollkommen andersartiges Molekül. Auch bei oraler Anwendung beim Menschen werden intensive Kälteempfindungen ausgelöst; Ratten schütteln sich, wie nasse Hunde, was als Verhaltensindikator für Kälteempfindungen gewertet wird.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Icilin
C16H13N3O4
311,297 (g/mol)
36945-98-9
636-832-1
RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
3-(2-Hydroxyphenyl)-6-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimidin-2-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
AG 3-5
Englische Bezeichnung
Icilin
AG-3-5
3-(2-Hydroxyphenyl)-6-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimidin-2-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Icilin:
C16H13N3O4
Mr = 311,297 g/mol
3-(2-Hydroxyphenyl)-6-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimidin-2-on
SMILES: C1C=C(NC(=O)N1C2=CC=CC=C2O)C3=CC(=CC=C3)[N+](=O)[O-]
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Icilin - C16H13N3O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 192,176 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 61,07959 %
13C: 0,65438 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 13,104 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00042 %
3H: Spuren
1H: 4,20906 %
Stickstoff
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 13,44746 %
15N: 0,05123 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00788 %
18O: 0,04214 %
16O: 20,5079 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 311,297 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,212 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 311,09060590735 Da - bezogen auf 12C161H1314N316O4.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.164.593.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Icilin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000620751.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Icilin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Icilin.
[1] - E. T. Wei, D. A. Sei:
AG-3–5: A Chemical Producing Sensations of Cold.
In: Journal of Pharmacy and Pharmacology, (1983), DOI 10.1111/j.2042-7158.1983.tb04279.x.
Letzte Änderung am 01.04.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Icilin.php
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