Isoamylacetat

Isoamylacetat ist eine organische Verbindung, die chemisch als Ester aus Essigsäure und Isoamylalkohol charakterisiert wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Isoamylacetat

Formel
C₇H₁₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
130,187 (g/mol)

CAS-Nummer
123-92-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-662-3

InChI Key
MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Methylbutylacetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Isopentylacetat; Essigsäureisopentylester; Essigsäure-(3-methylbutyl)ester; 3-Methylbutylacetat; i-Amylacetat; Birnenether; i-Pentylacetat; 3-Methyl-1-butylacetat; Isopentylethanoat

INCI-Bezeichnung
ISOAMYL ACETATE

Englische Bezeichnung
Isoamyl acetate
Isopentyl acetate; Isopentyl ethanoate; Banana oil; Pear essence
3-Methylbutyl acetate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Isoamylacetat:

C₇H₁₄O₂

M_r = 130,187 g/mol

3-Methylbutylacetat
SMILES: CC(C)CCOC(=O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Isoamylacetat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Isoamylacetat als klare, farblose Flüssigkeit mit fruchtig/bananenartigem Geruch vor.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Alkohol, Ether.
- Sehr wenig löslich in Wasser (2,12 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,25.

Schmelzpunkt
-78,5 °C

Siedepunkt
142 °C

Flammpunkt
33 °C

Zündtemperatur
360 °C

Dichte
0,876 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
5,3 hPa bei 20 °C

Viskosität
0,872 mPa s bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4000 bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-89,4 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kf-9000000000-b39e66ca9f24f516c159
splash10-004i-9000000000-25e59405f21ad74bf82d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BSfaB0v3ech

NIST IR-Spektrum
Isoamyl acetate

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031528

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Isoamylacetat - C₇H₁₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,89715 %
¹³C: 0,68457 %
¹⁴C: Spuren
64,5817 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00108 %
³H: Spuren
¹H: 10,83871 %
10,8398 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00943 %
¹⁸O: 0,05039 %
¹⁶O: 24,51877 %
24,5785 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 130,187 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,681 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 130,0993796888 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₁₄¹⁶O₂.

Vorkommen

Isoamylacetat tritt als Naturstoff in der Bananenpflanze auf.

Im Tierreich findet sich die Verbindung zum Beispiel im Stechapparat der Honigbienen; dort wird der Ester nach einem Bienenstich als Pheromon freigesetzt, um andere Bienen anzuziehen und sie ebenfalls zum Stechen zu veranlassen.

Synthese, Gewinnung

Isoamylacetat wird durch die säurekatalysierte Fischer-Veresterung aus Isoamylalkohol und konzentrierter Essigsäure (Eisessig) synthetisiert.Typischerweise wird Schwefelsäure als Katalysator eingesetzt; alternativ kann ein saurer Ionenaustauschharz als Katalysator verwendet werden.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ISOAMYL ACETATE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Lösungsmittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 76810.

Duftstoff, Aromastoff

Wegen seines fruchtigen Aromas wird Isoamylacetat auch als künstliches Bananenaroma eingesetzt. Geschmacksprofil: Apfel, Banane, Kleber, Birne.

Isoamylacetat ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4360 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
09.024

JECFA
43

FEMA
2055

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P210

Dampf-Luftgemisch Explosionsgrenzen: 1,0 bis 7,5 Vol-%.

LD50 (Ratte, oral): 16600 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.240.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0356 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Isoamylacetat sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 037240.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1104.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 31276ChemSpider:ID 29016Kegg Datenbank:ID C12296UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Z135787824EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9025453Beilstein Datenbank:1744750 (Referenznummer)Gmelin Referenz:101452Andere CAS-Nummern:29732-50-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Isoamylacetat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.