Isoeugenolacetat

Isoeugenolacetat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide, die chemisch auch als Ester aus Essigsäure trans-Isoeugenol beschrieben und in verschiedenen Bereichen als Duftstoff eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Isoeugenolacetat

Formel
C₁₂H₁₄O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
206,241 (g/mol)

CAS-Nummer
93-29-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-236-1

InChI Key
IUSBVFZKQJGVEP-SNAWJCMRSA-N

Systematischer Name
[2-Methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]acetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Acetylisoeugenol; Acetisoeugenol; Isoeugenylacetat; Essigsäure-2-methoxy-4-(1-propenyl)phenylester; 4-Acetoxy-3-methoxy-1-propenylbenzol; trans-Isoeugenolacetat; trans-Isoeugenylacetat

INCI-Bezeichnung
ISOEUGENYL ACETATE

Englische Bezeichnung
Isoeugenyl acetate
Isoeugenyl acetate; Acetyl isoeugenol; 4-Acetoxy-3-methoxy-1-propenylbenzene
[2-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenyl] acetate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Isoeugenolacetat:

C₁₂H₁₄O₃

M_r = 206,241 g/mol

[2-Methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]acetat
SMILES: C/C=C/C1=CC(=C(C=C1)OC(=O)C)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Isoeugenolacetat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Isoeugenolacetat als weißer, kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, fetten Ölen.
- Unlöslich in Wasser.

Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe P2₁, Nr. 4, mit den Gitterparametern a = 766,1(1) pm, b = 1027,9(1) pm, c = 779,38(6) pm sowie den Winkeln α = γ = 90°, β = 112,53(1) [1].

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03di-5900000000-b016880787407ead4e15

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HdoH5ZDOCYX

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0032348

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Isoeugenolacetat - C₁₂H₁₄O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 69,14445 %
¹³C: 0,74078 %
¹⁴C: Spuren
69,8852 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00068 %
³H: Spuren
¹H: 6,8418 %
6,8425 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00892 %
¹⁸O: 0,04771 %
¹⁶O: 23,21574 %
23,2723 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 206,241 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,849 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 206,0942943078 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₄¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ISOEUGENYL ACETATE

Isoeugenolacetat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente.

Es gelten folgende Einschränkungen für Kosmetika:

Isoeugenylacetat ist bei einer Konzentration von mehr als 0,001 % in Mitteln, die auf der Haut/in den Haaren verbleiben, sowie von mehr als 0,01 % in auszuspülenden/abzuspülenden Mitteln, in der Liste der Bestandteile anzugeben!

Kosmetische Mittel, die Isoeugenylacetat enthalten und bei denen die Einschränkung nicht eingehalten wird, dürfen bis zum 31. Juli 2026 in der Union in Verkehr gebracht werden und bis zum 31. Juli 2028 auf dem Unionsmarkt bereitgestellt werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 40364.

Duftstoff, Aromastoff

Isoeugenolacetat besitzt einen süßlichen, würzigen, nelkenartigen Geruch sowie einen zunächst brennenden, dann süßen Geschmack.

Isoeugenolacetat ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4366 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
09.030

JECFA
1262

FEMA
2470

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 876160ChemSpider:ID 765093ECHA Info Card:100.002.034UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7XK69TOK59EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID601020590

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Isoeugenolacetat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.