Linolsäure

Linolsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der zweifach ungesättigten, Omega-6-Fettsäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Linolsäure

Formel
C₁₈H₃₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
280,452 (g/mol)

CAS-Nummer
60-33-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-470-9

InChI Key
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

Systematischer Name
(9Z,12Z)-Octadeca-9,12-diensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Leinölsäure; Telfairiasäure; (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure

INCI-Bezeichnung
LINOLEIC ACID

Englische Bezeichnung
Linolic acid
Linoleic acid; Telfairic acid
(9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Linolsäure:

C₁₈H₃₂O₂

M_r = 280,452 g/mol

(9Z,12Z)-Octadeca-9,12-diensäure
SMILES: CCCCC/C=CC/C=CCCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Linolsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Linolsäure als farblose bis gelbliche Flüssigkeit bis.

Löslichkeit:
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 7,05.

Schmelzpunkt
-7 °C

Siedepunkt
16 hPa: 230 °C

Flammpunkt
112 °C

Dichte
0,902 g cm^-3 bei 25 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,77 bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,467 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000t-7900000000-b6ee03c4800464c37471
splash10-03e9-1390000000-73eaf0fab6be146bc482
splash10-000t-9840000000-96a843bd422057a68fe1
splash10-004i-0090000000-1e60655fb120c64bddff

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
K2IvwUhDzfD

NIST IR-Spektrum
Linolic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000673

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Linolsäure - C₁₈H₃₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 76,27198 %
¹³C: 0,81714 %
¹⁴C: Spuren
77,0891 %H
Wasserstoff32 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 32,256 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00115 %
³H: Spuren
¹H: 11,50028 %
11,5014 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00438 %
¹⁸O: 0,02339 %
¹⁶O: 11,38171 %
11,4094 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 280,452 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,566 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 280,2402302684 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₃₂¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: LINOLEIC ACID

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatische, reinigende, haarkonditionierende, hautkonditionierende und -weichmachende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 77323.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

Linolsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4263 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.041

JECFA
332

FEMA
3380

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.428.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Linolsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 014230.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5280450ChemSpider:ID 4444105Kegg Datenbank:ID C01595UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9KJL21T0QJEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2025505NCI Thesaurus:C615 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1727101 (Referenznummer)Gmelin Referenz:57557Andere CAS-Nummern:8024-22-4, 949900-18-9; 7049-66-3; 30175-49-6; 67922-65-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Linolsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004474613.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Linolsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.