Lufenuron

Lufenuron ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylsubstanzen (siehe: PFAS).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Lufenuron

Formel
C₁₇H₈Cl₂F₈N₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
511,149 (g/mol)

CAS-Nummer
103055-07-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
600-387-1

InChI Key
PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-[[2,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorbenzamid

Englische Bezeichnung
Lufenuron
N-[[2,5-Dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide

Handelsnamen; Präparate
Fluphenacur; Program; Program Plus; Sentinel Spectrum

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Lufenuron:

C₁₇H₈Cl₂F₈N₂O₃

M_r = 511,1492 g/mol

N-[[2,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorbenzamid
SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)F)C(=O)NC(=O)NC2=CC(=C(C=C2Cl)OC(C(C(F)(F)F)F)(F)F)Cl)F

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Lufenuron. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Lufenuron ist in reiner Form ein farbloser, kristalliner Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton (460 g/L), Ethylacetat (330 g/L), Methanol (52 g/L), Toluol (66 g/L) [jeweils bei 25 °C].
- Unlöslich in Wasser (0,048 mg/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 5,12 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
169,1 °C

Dichte
1,67 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 10,2 bei 20 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Schmelz-Enthalpie
33,3 kJ/mol

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-0910000000-8a141f5ae6075984d5f9
splash10-0006-9500000000-beef5639e981eefc0f7f
splash10-0a4i-0001190000-6338ee07ca91a33540e9
splash10-004i-0019000000-a08508c6b68b0cf89eb4

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Lufenuron - C₁₇H₈Cl₂F₈N₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,52322 %
¹³C: 0,42343 %
¹⁴C: Spuren
39,9467 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00016 %
³H: Spuren
¹H: 1,57746 %
1,5776 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 10,51399 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 3,35671 %
13,8707 %F
Fluor8 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 151,987225304 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 29,73441 %
29,7344 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 5,45979 %
¹⁵N: 0,0208 %
5,4806 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0036 %
¹⁸O: 0,01925 %
¹⁶O: 9,3672 %
9,3900 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 511,149225304 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,956 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 509,9784228271 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₈³⁵Cl₂¹⁹F₈¹⁴N₂¹⁶O₃.

Wirkstoff Lufenuron

Lateinische Bezeichnung: Lufenuronum.

ATC-Code:
QP53BC01

Antiparasitikum und Antimykotikum in der Tiermedizin.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11424 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C76874 (Wirkstoff-Beschreibung).

Pestizid

Lufenuron, ein Benzoylharnstoff-Pestizid, hemmt die Produktion von Chitin bei Insekten und kommt gegen Flöhe zum Einsatz.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 271.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): > 2000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.101.025.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 71777ChemSpider:ID 64813UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 4629851K7QEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5034357Beilstein Datenbank:8398291 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Lufenuron als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 12.01.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Lufenuron.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Gefahren-Hinweise GHS