Metaflumizon

Metaflumizon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Semicarbazon-Insektizide. Handelsübliche Präparate bestehen aus einem Isomerengemisch der Zusammensetzung (E) : (Z) etwa 9 : 1.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Metaflumizon

Formel
C₂₄H₁₆F₆N₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
506,408 (g/mol)

CAS-Nummer
139968-49-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
604-167-6

InChI Key
MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N

Systematischer Name
1-[(EZ)-[2-(4-Cyanophenyl)-1-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden]amino]-3-[4-(trifluormethoxy)phenyl]harnstoff

INCI-Bezeichnung
Metaflumizone

Englische Bezeichnung
Metaflumizone
1-[(Z)-[2-(4-Cyanophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]amino]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea

Handelsnamen; Präparate
ProMeris; Alverde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Metaflumizon:

C₂₄H₁₆F₆N₄O₂

M_r = 506,4084 g/mol

1-[(EZ)-[2-(4-Cyanophenyl)-1-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden]amino]-3-[4-(trifluormethoxy)phenyl]harnstoff
SMILES: C1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)/C(=NNC(=O)NC2=CC=C(C=C2)OC(F)(F)F)/CC3=CC=C(C=C3)C#N

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0019000000-45ba8e6f933f03b32b31
splash10-0udi-0009000000-1b0544450d6f6bac2cb9

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Metaflumizon - C₂₄H₁₆F₆N₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,31984 %
¹³C: 0,60339 %
¹⁴C: Spuren
56,9232 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00032 %
³H: Spuren
¹H: 3,18446 %
3,1848 %F
Fluor6 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 113,990418978 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 22,50958 %
22,5096 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,02181 %
¹⁵N: 0,04199 %
11,0638 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 6,30326 %
¹⁷O: 0,00242 %
¹⁸O: 0,01295 %
6,3186 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 506,408418978 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,975 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 506,1177447492 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₁₆¹⁹F₆¹⁴N₄¹⁶O₂.

Verwendung

Metaflumizon wird zur tierärztlichen Behandlung ( Ektoparasitikum) gegen Flöhe und Zecken eingesetzt (in Deutschland seit 2018 aber nicht mehr). Die reine Metaflumizon-Formulierung ist wasserfest und bleibt in der Regel 30–45 Tage bei einer kutanen Anwendung am Halsansatz wirksam. Metaflumizon wirkt, indem es die Natriumkanäle der Zielinsekten blockiert, was zu einer schlaffen Lähmung führt.

Wirkstoff Metaflumizon

ATC-Code:
QP53AX25

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Metaflumizone

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Produkte.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 99287.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H362
Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H361fd
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P273

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.107.480.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11614934ChemSpider:ID 16738643UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier COL1OR95DSEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6040373Andere CAS-Nummern:875656-67-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Metaflumizon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000033974071.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Metaflumizon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.