Mipicoledin

Mipicoledin ist eine organische Verbindung; chemisch handelt es sich um das Cholesterolcarbonat-Derivat von 4-O-Demethylpenclomedin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Mipicoledin

Formel
C₃₅H₄₈Cl₅NO₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
724,022 (g/mol)

CAS-Nummer
942149-56-6

InChI Key
ZJUUIXYKTPSIOH-LEZJFEBPSA-N

Systematischer Name
[3,5-Dichlor-2-methoxy-6-(trichlormethyl)pyridin-4-yl][(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]carbonat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Demethyl-4-cholesteryloxycarbonylpenclomedin; Dm-CHOC-pen

Englische Bezeichnung
Mipicoledine
4-Demethyl-4-cholesteryloxycarbonylpenclomedine
[3,5-Dichloro-2-methoxy-6-(trichloromethyl)pyridin-4-yl] [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Mipicoledin:

C₃₅H₄₈Cl₅NO₄

M_r = 724,022 g/mol

[3,5-Dichlor-2-methoxy-6-(trichlormethyl)pyridin-4-yl][(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]carbonat
SMILES: C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)OC(=O)OC5=C(C(=NC(=C5Cl)OC)C(Cl)(Cl)Cl)Cl)C)C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Mipicoledin - C₃₅H₄₈Cl₅NO₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff35 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 420,385 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,447 %
¹³C: 0,61546 %
¹⁴C: Spuren
58,0625 %H
Wasserstoff48 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 48,384 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,682 %
6,6827 %Cl
Chlor5 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 177,25 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 18,55683 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 5,92447 %
24,4813 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 1,92727 %
¹⁵N: 0,00734 %
1,9346 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00339 %
¹⁸O: 0,01812 %
¹⁶O: 8,81748 %
8,8390 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 724,022 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,381 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 721,20259752585 Da - bezogen auf ¹²C₃₅¹H₄₈³⁵Cl₅¹⁴N¹⁶O₄.

Wirkstoff Mipicoledin

Internationaler Freiname (INN): Mipicoledine. Lateinische Bezeichnung: Mipicoledinum.

Mipicoledin (Dm-CHOC-pen) ist eine experimenteller Wirkstoff mit potenzieller antineoplastischer Aktivität durch seine alkylierenden Eigenschaften. Nach intravenöser Verabreichung bindet die Substanz an die N7-Guaninposition und alkyliert die DNA, wodurch DNA-Vernetzungen verursacht werden. Dies verhindert die DNA-Replikation, hemmt die Zellproliferation und löst Apoptose aus. Darüber hinaus ist Mipicoledin aufgrund seiner lipophilen Cholesteryl-Gruppe in der Lage, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden und kann daher im Vergleich zu anderen Alkylanzien, die intrakranial verabreicht werden müssen, intravenös verabreicht werden.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB15075 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C90539 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16126905ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1S83F4T2WE

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Mipicoledin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.