Nateglinid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe Megletinide, die in diesem Fall vom Phenylalanin abgeleitet ist und als Arzneistoff (siehe unten) Anwendung findet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Nateglinid
C19H27NO3
317,429 (g/mol)
105816-04-4
642-283-9
OELFLUMRDSZNSF-OFLPRAFFSA-N
Systematischer Name
(2R)-3-Phenyl-2-[(4-propan-2-ylcyclohexancarbonyl)amino]propansäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
AY4166
Englische Bezeichnung
Nateglinide
(2R)-3-Phenyl-2-[(4-propan-2-ylcyclohexanecarbonyl)amino]propanoic acid
Handelsnamen; Präparate
Starlix; Senaglinide; Starsis; Fastic
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Nateglinid:
C19H27NO3
Mr = 317,429 g/mol
(2R)-3-Phenyl-2-[(4-propan-2-ylcyclohexancarbonyl)amino]propansäure
SMILES: CC(C)C1CCC(CC1)C(=O)N[C@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Nateglinid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
- Praktisch unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 2,4.
Spektroskopische Daten:
splash10-014i-0903000000-ae545cd52cf21d62bac5
splash10-01di-4900000000-3e4bea96ab1e4494a977
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nateglinid - C19H27NO3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 71,13086 %
13C: 0,76207 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 27,216 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00086 %
3H: Spuren
1H: 8,57303 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 4,39589 %
15N: 0,01675 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,0058 %
18O: 0,031 %
16O: 15,0838 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 317,429 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,15 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 317,19909373065 Da - bezogen auf 12C191H2714N16O3.
Wirkstoff Nateglinid
ATC-Code:A10BX03
Nateglinid ist ein medizinischer Wirkstoff zur Behandlung von Typ-2-Diabetes.
Nateglinid senkt den Blutzucker, indem es die Freisetzung von Insulin aus der Bauchspeicheldrüse stimuliert. Dies wird dadurch erreicht, dass ATP-abhängige Kaliumkanäle in der Membran der β-Zellen geschlossen werden. Dadurch werden die β-Zellen depolarisiert und spannungsgesteuerte Calciumkanäle öffnen sich. Der daraus resultierende Calciumeinstrom induziert die Fusion von insulinhaltigen Vesikeln mit der Zellmembran und es kommt zur Insulinsekretion.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00731 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61858 (Wirkstoff-Beschreibung).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.170.086.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Nateglinid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Nateglinide.
Letzte Änderung am 01.07.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Nateglinid.php
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