Nicotinsäure

Nicotinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten mit einem N-heterocyclischen Ringsystem, an das eine Carboxyl-Gruppe (die Säurefunktion -COOH) gebunden ist. Es handelt sich um eine der drei isomeren mono-Pyridincarbonsäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Nicotinsäure

Formel
C₆H₅NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
123,111 (g/mol)

CAS-Nummer
59-67-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-441-0

InChI Key
PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Pyridin-3-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Niacin; Vitamin B3; Vitamin PP; PP-Faktor; Nikotinsäure; 3-Pyridincarbonsäure; β-Pyridincarbonsäure; 3-Carboxylpyridin

INCI-Bezeichnung
NIACIN

Englische Bezeichnung
Nicotinic acid
3-Pyridinecarboxylic acid; Niacin; β-Pyridinecarboxylic acid; 3-Carboxylpyridine
Pyridine-3-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Akotin; Efacin; Niconacid; Niacor; Niaspan; Nicyl; Vitamin B3; Vitamin PP; PP-Faktor

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Nicotinsäure:

C₆H₅NO₂

M_r = 123,111 g/mol

Pyridin-3-carbonsäure
SMILES: C1=CC(=CN=C1)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Nicotinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Nicotinsäure als weißes, geruchloses, kristallines Pulver vor, das leicht sauer schmeckt. Die Substanz kristallisiert als farblose Nadeln aus Wasser und Alkohol. Isoelektrischer Punkt: 4,75.

Löslichkeit:
- Wenig löslich in Wasser (18 g/L bei 20 °C), Alkohol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = 0,219.

Schmelzpunkt
236,6 °C

Flammpunkt
193 °C

Zündtemperatur
365 °C

Dichte
1,473 g cm^-3 bei 25 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,03 bei 25 °C (COOH)

pK_2s = 4,82

Brechnungsindex
n_D = 1,4936

Standard-Bildungsenthalpie
-344,9 kJ/mol bei 25 °C

Verbrennungs-Enthalpie
-2,73083 MJ/mol

Dipolmoment
0,1271305813 D

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-053i-0900000000-5daf0093df6c21c7279f
splash10-00di-0900000000-b84242a938bd40d61ff6
splash10-00di-1900000000-1174a7f46485752c0daa
splash10-0kmi-7900000000-9e4efda763cce5ddfe57

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GwSEeUk12pp

NIST IR-Spektrum
Nicotinic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001488

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nicotinsäure - C₆H₅NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,91692 %
¹³C: 0,6205 %
¹⁴C: Spuren
58,5374 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00041 %
³H: Spuren
¹H: 4,09346 %
4,0939 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,33436 %
¹⁵N: 0,04318 %
11,3775 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00997 %
¹⁸O: 0,05328 %
¹⁶O: 25,92802 %
25,9912 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 123,111 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,123 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 123,03202840325 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₅¹⁴N¹⁶O₂.

Wirkstoff Nicotinsäure

ATC-Code:
C04AC01
C10AD02
C04AC51
C10AD52

Nicotinsäure ist ein medizinischer Wirkstoff (auch in Kombination mit anderen Präparaten) aus der Gruppe der peripheren Vasodilatoren und der Mittel, die den Lipid-Stoffwechsel beeinflussen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00627 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C689 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: NIACIN

Nicotinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatisch wirkende und hautglättende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35498.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Maus, oral): 3720 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.401.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1702 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Nicotinsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 040310.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 938ChemSpider:ID 913Kegg Datenbank:ID D00049C00253UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2679MF687AEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1020932Beilstein Datenbank:109591 (Referenznummer)Gmelin Referenz:3340Andere CAS-Nummern:123574-58-3; 1580002-26-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Nicotinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000001795.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Nicotinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.