O-Tolidin

o-Tolidin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der der aromatischen Amine und zählt speziell zu den Biphenyl-Derivaten.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
O-Tolidin

Formel
C₁₄H₁₆N₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
212,296 (g/mol)

CAS-Nummer
119-93-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-358-0

InChI Key
NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-(4-Amino-3-methylphenyl)-2-methylanilin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
ortho-Tolidin; 3,3′-Dimethylbenzidin; Dimethylbenzidin; 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyldiphenyl; Diaminoditolyl; 3,3′-Dimethylbiphenyl-4,4′-diamin; 4,4′-di-o-Toluidin; p,p′-Diamino-m,m′-dimethyldiphenyl; 4,4′-bi-o-Toluidin; 2-Tolidin

Englische Bezeichnung
o-Tolidine
ortho-Tolidine; Orthotolidine; Diaminoditolyl; Diaminotolyl; Bianisidine
4-(4-Amino-3-methylphenyl)-2-methylaniline

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 37230; C.I. Azoic Diazo Component 113

Handelsnamen; Präparate
Fast Dark Blue Base R

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung O-Tolidin:

C₁₄H₁₆N₂

M_r = 212,296 g/mol

4-(4-Amino-3-methylphenyl)-2-methylanilin
SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N)C)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: O-Tolidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

o-Tolidin ist in reinem Zustand eine farbloser bis rötlicher, kristalliner Feststoff, der sich an der Luft dunkel (über rötlich nach braun) verfärbt.

Löslichkeit:
- Schlecht löslich in Wasser (1,3 g/L bei 25°C).
+ Löslich in Alkohol, Ether, verdünnten Säuren.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,34.

Schmelzpunkt
129 °C

Siedepunkt
300,5 °C

Flammpunkt
244 °C

Zündtemperatur
526 °C

Dichte
1,234 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,5

pK_2s = 3,3

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-0900000000-36b5f21038f913d97891
splash10-03ea-0950000000-f950501bc39d72fddee9
splash10-03di-0090000000-360f2f58c21fac3027c1
splash10-03di-0390000000-2aebc4dfed36d6dfd64c

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
I95KCLLp7s6

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0255871

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung O-Tolidin - C₁₄H₁₆N₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,36774 %
¹³C: 0,8396 %
¹⁴C: Spuren
79,2073 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00076 %
³H: Spuren
¹H: 7,59618 %
7,5969 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,14565 %
¹⁵N: 0,05008 %
13,1957 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 212,296 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,71 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 212,1313485237 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₆¹⁴N₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H350
Kann Krebs erzeugen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.962.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 1, Sup 7, (1987).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0960 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit O-Tolidin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 017950.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8413ChemSpider:ID 8106Kegg Datenbank:ID C14443UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 63HLO2IV6KEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5024059NCI Thesaurus:C44428 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:4-13-00-00419 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von O-Tolidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.