Octadecan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe Kohlenwasserstoffe; es handelt sich um ein n-Alkan.
Octadecan ist damit ein unverzweigtes, gesättigtes Alkan mit einer Kohlenstoff-Kette aus 18 C-Atomen. Die bei Zimmertemperatur weiße, wasserunlösliche, farblose Substanz schmilzt bei etwa 28° Celsius.
Der gesättigte Kohlenwasserstoff ist unter anderem Bestandteil des Erdöls, aus dem er nach der Destillation aus der Fraktion der Schmieröldestillate isoliert werden kann.
n-Octadecan findet in der Industrie Anwendung als Lösungsmittel und als Adsorptionsmittel. In der EU werden jährlich mehrere Tausend Tonnen der Substanz produziert bzw. verarbeitet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Octadecan
C18H38
254,502 (g/mol)
593-45-3
209-790-3
RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Octadecan; Oktadecan
INCI-Bezeichnung
OCTADECANE
Englische Bezeichnung
Octadecane
n-Octadecane
Handelsnamen; Präparate
Liquid Paraffin P; Parafol 18-97; Paraffin TS 8
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Octadecan:
C18H38
Mr = 254,502 g/mol
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCC
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Octadecan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Octadecan liegt in reiner Form als geruchloser, weißer, meist pulverförmiger, leicht benzinartig riechender Feststoff vor, der aus Alkohol in Nadeln kristallisiert.
- Wasser (0,000006 g/L = 6 μg/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 9,32 bei 20 °C.
28,17 °C
316 °C
154 °C
227 °C
0,7768 g cm-3 bei 20 °C
0,02 Pa bei 25 °C
nD = 1,4390 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-00dr-9200000000-15f2c687cc6b1e0b799e
splash10-0a4l-9000000000-57d32abbd4d744a3ed5a
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Octadecan - C18H38 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 84,04897 %
13C: 0,90046 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 38,304 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00151 %
3H: Spuren
1H: 15,04906 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 254,502 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,929 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 254,2973512236 Da - bezogen auf 12C181H38.
Synthese, Gewinnung
Octadecan ist Bestandteil des Erdöls und einiger daraus gewonnener Produkte, wie zum Beispiel Paraffinwachse. Die industrielle Produktion erfolgt durch Isolierung und Aufbereitung der Erdöl-Fraktion der Schmieröldestillate.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: OCTADECANE
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierender, hautpflegender und die Haut geschmeidig machender Bestandteil sowie als Lösungsmittel.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35581.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H304Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
LD50 (Ratte, oral): 5000 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.008.902.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1325.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Abkömmlinge
Im Octadecan sind die C-Atome in einer unverzweigten Kette angeordnet. Verknüpft man die 18 Kohlenstoff-Atome auf andere Weise, so ergeben sich insgesamt 60523 Möglichkeiten und damit genauso viele unterschiedliche Verbindungen: Konstitutionsisomere des Octadecans.
Der Octadecan-Rest - ein H-Atom einer der endständigen CH3-Gruppe wird durch eine andere Atomgruppierung ersetzt - wird als Octadecyl-Rest oder Octadecyl-Gruppe bezeichnet - der geläufige Trivialname dieser Alkyl-Gruppe lautet Stearyl-Gruppe.
Wichtige Derivate des n-Octadecans bzw. Verbindungen mit einer Stearyl-Gruppe sind:
1-Octadecanol (Stearylalkohol),
1-Octadecansäure (Stearinsäure),
1-Octadecanal (Stearaldehyd).
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Octadecan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Octadecane.
[1] - M. V. Dover, W. A. Hensley:
Properties of 1-Octadecene, n-Octadecane, and Di-m-tolylethane.
In: Industrial and Engineering Chemistry, (1935), DOI 10.1021/ie50303a023.
Letzte Änderung am 25.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Octadecan.php
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