Onzigolid

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Onzigolid

Formel
C₈₆H₁₁₆N₁₆O₁₂S₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
1694,214 (g/mol)

CAS-Nummer
868562-36-1

InChI Key
WLBJBODHTIKYSL-JFPOTJHNSA-N

Systematischer Name
(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-Aminobutyl)-N-[(2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]-19-[[(2R)-2,6-bis[[2-[[(6aR,9R,10aR)-7-propyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]chinolin-9-yl]methylsulfanyl]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-7-ethyl-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosan-4-carboxamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
BIM-23A760; TBR-760

Englische Bezeichnung
Onzigolide
(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-Aminobutyl)-N-[(2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]-19-[[(2R)-2,6-bis[[2-[[(6aR,9R,10aR)-7-propyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methylsulfanyl]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-7-ethyl-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carboxamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Onzigolid:

C₈₆H₁₁₆N₁₆O₁₂S₄

M_r = 1694,214 g/mol

(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-Aminobutyl)-N-[(2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]-19-[[(2R)-2,6-bis[[2-[[(6aR,9R,10aR)-7-propyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]chinolin-9-yl]methylsulfanyl]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-7-ethyl-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosan-4-carboxamid
SMILES: CCCN1C[C@@H](C[C@H]2[C@H]1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)CSCC(=O)NCCCC[C@H](C(=O)N[C@H]5CSSC[C@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H](NC5=O)CC6=CC=C(C=C6)O)CC7=CNC8=CC=CC=C87)CCCCN)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N)NC(=O)CSC[C@@H]9C[C@H]1[C@@H](CC2=CNC3=CC=CC1=C23)N(C9)CCC

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Onzigolid - C₈₆H₁₁₆N₁₆O₁₂S₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff86 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 1032,946 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,32277 %
¹³C: 0,64627 %
¹⁴C: Spuren
60,9690 %H
Wasserstoff116 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 116,928 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00069 %
³H: Spuren
¹H: 6,90092 %
6,9016 %N
Stickstoff16 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 224,112 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,17788 %
¹⁵N: 0,0502 %
13,2281 %O
Sauerstoff12 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 191,988 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00435 %
¹⁸O: 0,02323 %
¹⁶O: 11,30444 %
11,3320 %S
Schwefel4 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 128,24 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 7,18735 %
³³S: 0,05775 %
³⁴S: 0,3304 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00121 %
7,5693 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1694,214 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,59 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1692,7841479272 Da - bezogen auf ¹²C₈₆¹H₁₁₆¹⁴N₁₆¹⁶O₁₂³²S₄.

Wirkstoff Onzigolid

Internationaler Freiname (INN): Onzigolide. Lateinische Bezeichnung: Onzigolidum.

Onzigolid (TBR760) ist ein experimenteller medizinischer Wirkstoff mit potentieller antineoplastischer Aktivität. Nach der Verabreichung bindet die Substanz mit hoher Affinität an den Dopamin-D2-Rezeptor (D2R) und den Somatostatin-Rezeptor-Subtyp 2 (SSTR2) sowie in geringerem Maße an den Somatostatin-Rezeptor-Subtyp 5 (SSTR5). Onzigolid scheint seine Wirkung hauptsächlich durch Bindung an D2R auszuüben, um die ERK1/2- und p38-MAPK-Wege zu aktivieren, wodurch Apoptose induziert und die Zellproliferation bei nicht funktionierendem Hypophysenadenom (NFPA) und neuroendokrinen Tumoren gehemmt wird. Durch die Bindung an SSTR2 kann dieser Wirkstoff die Sekretion des Wachstumshormons (GH) durch die Hypophyse hemmen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C88345 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 154584814ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier L32IM11DV4Andere CAS-Nummern:778630-77-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)