Penicillansäure

Penicillansäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Pename. Strukturell stellt das Molekül die Basis der Penicilline.

Die Ester und die Salze der Penicillansäure heißen Penicillanate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Penicillansäure

Formel
C₈H₁₁NO₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
201,24 (g/mol)

CAS-Nummer
87-53-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-750-3

InChI Key
RBKMMJSQKNKNEV-RITPCOANSA-N

Systematischer Name
(2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2,2-Dimethylpenam-3α-carbonsäure

Englische Bezeichnung
Penicillanic acid
2,2-Dimethylpenam-3α-carboxylic acid
(2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Penicillansäure:

C₈H₁₁NO₃S

M_r = 201,24 g/mol

(2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
SMILES: CC1([C@@H](N2[C@H](S1)CC2=O)C(=O)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Penicillansäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
208 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Penicillansäure - C₈H₁₁NO₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 47,24183 %
¹³C: 0,50613 %
¹⁴C: Spuren
47,7480 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00055 %
³H: Spuren
¹H: 5,50929 %
5,5098 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 6,93393 %
¹⁵N: 0,02641 %
6,9603 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00915 %
¹⁸O: 0,04889 %
¹⁶O: 23,79267 %
23,8506 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 15,12734 %
³³S: 0,12156 %
³⁴S: 0,6954 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00255 %
15,9312 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 201,24 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,969 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 201,04596438945 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₁₁¹⁴N¹⁶O₃³²S.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6891ChemSpider:ID 6626ECHA Info Card:100.001.592UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier PIS09H0QIXEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90236038Beilstein Datenbank:4-12-00-02497; (4677775) (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:129693-31-8, 139595-43-0, 1221908-80-0, 1822575-02-9, 2308580-21-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Penicillansäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.