Pikraminsäure

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pikraminsäure

Formel
C₆H₅N₃O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
199,122 (g/mol)

CAS-Nummer
96-91-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-544-6

InChI Key
QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Amino-4,6-dinitrophenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4,6-Dinitro-2-aminophenol; CI 76540

INCI-Bezeichnung
PICRAMIC ACID

Englische Bezeichnung
Picramic acid
2-Amino-4,6-dinitrophenol

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 76540; C.I. Oxidation Base 21

Handelsnamen; Präparate
Fourrine 4R; Fourrine 93; Furro 4R; Oxidation Base 21; Zoba 4R

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pikraminsäure:

C₆H₅N₃O₅

M_r = 199,122 g/mol

2-Amino-4,6-dinitrophenol
SMILES: C1=C(C=C(C(=C1N)O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pikraminsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Pikraminsäure ist in reinem Zustand als roter, kristalliner, häufig pastöser Feststoff vor.

Löslichkeit:
Löslich in Wasser (0,65 g/L bei 25 °C), Benzol, Eisessig, Alkohol, Anilin.
- Verteilungskoeffizient logP = 2,41840.

Schmelzpunkt
168 °C

Siedepunkt
386,3 °C

Dichte
1,749 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,6

Brechnungsindex
n_D = 1,73

Standard-Bildungsenthalpie
-1168,0 kJ/mol

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FNT7hfPCYSs

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pikraminsäure - C₆H₅N₃O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 35,80825 %
¹³C: 0,38363 %
¹⁴C: Spuren
36,1919 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00025 %
³H: Spuren
¹H: 2,53086 %
2,5311 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 21,02306 %
¹⁵N: 0,08009 %
21,1031 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01541 %
¹⁸O: 0,08236 %
¹⁶O: 40,07624 %
40,1739 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 199,122 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,022 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 199,02292026875 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₅¹⁴N₃¹⁶O₅.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PICRAMIC ACID

Pikraminsäure (auch das Natriumsalz) ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als haarfärbende Komponente (CI 76540). Die Chemikalien wird zusammen mit Natriumpikramat in geringen Konzentrationen in bestimmten Haarfärbemitteln wie Henna verwendet und gilt für diese Verwendung als sicher, sofern die Konzentration niedrig bleibt.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 36562.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H201
Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.314.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3317.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4921319ChemSpider:ID 4103087UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5VDQ7GK8L3EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5024479

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pikraminsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.