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Piperazin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Piperazin ist eine heterocyclische organisch-chemische Verbindung, deren Molekül aus einem sechsgliedrigen Ring besteht, der zwei Stickstoffatome an gegenüberliegenden Positionen im Ring enthält (N-Ringsystem). Als Piperazine im Allgemeinen bezeichnet man eine große Klasse natürlicher Substanzen und als pharmazeutische Wirkstoffe synthetisch hergestellter Stoffe, deren molekulare Struktur die Piperazin-Gruppierung (Piperazyl-Gruppe) als funktionelle Gruppe enthalten.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Piperazin
Formel
C4H10N2
Molekulargewicht, Molekülmasse
86,138 (g/mol)
CAS-Nummer
110-85-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-808-3
InChI Key
GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,4-Diazacyclohexan; Diethylendiamin; Hexahydropyrazin; Piperazidin; 1,4-Piperazin; N,N-Diethylethylendiamin; 1,4-Diazinan

Abkürzung
PIP

Englische Bezeichnung
Piperazine
1,4-Diazacyclohexane; Diethylenediamine; Hexahydropyrazine; Piperazidine; 1,4-Piperazine

Handelsnamen; Präparate
Antiren

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Piperazin:

 

C4H10N2

Mr = 86,138 g/mol
SMILES: C1CNCCN1

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Piperazin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Piperazin weißer, amin-artig riechende und salzig schmeckender, stark hygroskopischer Feststoff vor, leicht Wasser und Kohlendioxid aus der Luft absorbiert. Die Substanz kristallisiert blättchenartig aus Wasser als Piperazin-Hexahydrat.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Wasser (150 g/L bei 20 °C) und 1,2-Ethandiol (Ethylenglycol).
- Unlöslich in Diethylether.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -1,24 bei 25 °C.
Schmelzpunkt
106 °C
Siedepunkt
147 °C
Zündtemperatur
320 °C
Dichte
1,1 g cm-3 bei 20 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 9,8
Brechnungsindex
nD = 1,446 bei 113 °C
Magnetische Suszeptibilität χ
-56,8 × 10-6 cm3 mol-1

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-9000000000-66908ddfe69d5ab2d477
splash10-000i-9000000000-044d64bffabbb2fef60d
splash10-000l-9000000000-d389a0116860f9fb2c27
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IvR4BXW1fyi
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014730

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Piperazin - C4H10N2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
4 Ar = 12,011 u
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 55,18439 %
13C: 0,59122 %
14C: Spuren
55,7756 %H
Wasserstoff
10 Ar = 1,008 u
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00117 %
3H: Spuren
1H: 11,70098 %
11,7022 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 32,39881 %
15N: 0,12342 %
32,5222 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 86,138 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,609 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,012 mol.

Monoisotopische Masse: 86,084398330502 Da - bezogen auf 12C41H1014N2.

 

Wirkstoff Piperazin

ATC-Code:
P02CB01

Als Wirkstoff zählt Piperazin zu den Anthelminthika und wird als Mittel gegen Nematoden eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00592 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61892 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Duftstoff, Aromastoff

Piperazin ist in der Liste der Aromastoffe aufgezählt (ammoniakalischer Geruch und salziger Geschmack).


Piperazin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5720 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
14.141
JECFA
1615
FEMA
4250

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H228
Entzündbarer Feststoff.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.463.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1032 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2685.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4837ChemSpider:ID 13835459UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1RTM4PAL0VEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1021164Beilstein Datenbank:102555 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:8017-90-1; 8027-81-4; 81546-15-8; 854880-15-2; 861800-35-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Piperazin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 31.01.2024.


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