Prasteron

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Prasteron

Formel
C₁₉H₂₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
288,431 (g/mol)

CAS-Nummer
53-43-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-175-5

InChI Key
FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N

Systematischer Name
(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Dehydroepiandrosteron

INCI-Bezeichnung
PRASTERONE

Englische Bezeichnung
Dehydroepiandrosterone
Androst-5-en-3β-ol-17-one; 3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one; 5,6-Didehydroepiandrosterone; Dehydroisoepiandrosterone; Dehydroepiandrosterone
(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one

Handelsnamen; Präparate
Psicosterone; Diandrone; Diandron; Intrarosa

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Prasteron:

C₁₉H₂₈O₂

M_r = 288,431 g/mol

(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-on
SMILES: C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CCC2=O)CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Prasteron. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
148,5 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0abi-1790000000-52f5e67bc4d1fab73561
splash10-0036-4900000000-a5988c20b9c2dcaaa0b0
splash10-0536-3900000000-9a88dec56cfcb5147a12
splash10-00or-6900000000-02e9cda4a39a56ef4faa
splash10-00or-5900000000-e3517920e7b7ae95c9a2
splash10-05fs-2900000000-1cef71770a10ac63d858

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KFp5RXhU3GQ

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000077

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Prasteron - C₁₉H₂₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,28215 %
¹³C: 0,83868 %
¹⁴C: Spuren
79,1208 %H
Wasserstoff28 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 28,224 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00098 %
³H: Spuren
¹H: 9,78438 %
9,7854 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00425 %
¹⁸O: 0,02274 %
¹⁶O: 11,06686 %
11,0938 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 288,431 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,467 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 288,2089301396 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₂₈¹⁶O₂.

Wirkstoff Prasteron

ATC-Code:
A14AA07
G03EA03
G03XX01

Wirkstoff aus der Klasse der anabolen Steroide.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01708 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C2265 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PRASTERONE

Prasteron ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel! Wurde früher als Hautpflegemitteln eingesetzt.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 58386.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H362
Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.160.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5881ChemSpider:ID 5670Kegg Datenbank:ID D08409UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 459AG36T1BAndere CAS-Nummern:9013-35-8; 105597-37-3; 108673-53-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Prasteron als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.