Rebaudiosid A

Rebaudiosid A ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Steviolglycoside, die aus den Blättern von Stevia rebaudiana - auch Süßkraut, Süßblatt, Honigkresse oder Honigkraut genannt - isoliert werden kann. Die Substanz ist ein Süßungsmittel, das süßeste und stabilste Steviolglykosid, weniger bitter als Steviosid und etwa 240 mal süßer als gewöhnlicher Zucker. Die Steviablätter enthalten durchschnittlich 9,1 % Steviosid und 3,8 % Rebaudiosid A.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Rebaudiosid A

Formel
C₄₄H₇₀O₂₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
967,021 (g/mol)

CAS-Nummer
58543-16-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
611-696-6

InChI Key
HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N

Systematischer Name
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidentetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Steviosid A3

Abkürzung
Reb A

INCI-Bezeichnung
REBAUDIOSIDE A

Englische Bezeichnung
Rebaudioside A
Stevioside A3
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate

Handelsnamen; Präparate
Truvia

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Rebaudiosid A:

C₄₄H₇₀O₂₃

M_r = 967,021 g/mol

[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidentetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-carboxylat
SMILES: C[C@@]12CCC[C@@]([C@H]1CC[C@]34[C@H]2CC[C@](C3)(C(=C)C4)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O)(C)C(=O)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Rebaudiosid A. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Rebaudiosid A als weißes Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser.

Schmelzpunkt
243 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0uxr-0000000079-75402eef616f2b12831c
splash10-0udi-0000000090-fb46c72609f54077cf9f

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
K7plp2jrnKB

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0034950

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Rebaudiosid A - C₄₄H₇₀O₂₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff44 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 528,484 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 54,07143 %
¹³C: 0,5793 %
¹⁴C: Spuren
54,6507 %H
Wasserstoff70 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 70,56 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00073 %
³H: Spuren
¹H: 7,29591 %
7,2966 %O
Sauerstoff23 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 367,977 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01459 %
¹⁸O: 0,07801 %
¹⁶O: 37,96017 %
38,0526 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 967,021 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,034 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 966,430788491 Da - bezogen auf ¹²C₄₄¹H₇₀¹⁶O₂₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: REBAUDIOSIDE A

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 91737.

Duftstoff, Aromastoff

Süßstoff, jedoch mit einem bitteren, unerwüschten Nachgeschmack.

Rebaudiosid A ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5886 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
16.113

FEMA
4601

INS (International Numbering System)
960

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6918840ChemSpider:ID 5294031ECHA Info Card:100.121.892UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier B3FUD0528FEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8047898Andere CAS-Nummern:92332-31-5; 60129-62-6; 64859-60-5; 65455-42-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Rebaudiosid A als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000242498440.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Rebaudiosid A als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.