Rhizolutin

Rhizolutin ist ein Naturstoff, der erstmals in der Nähe der Wurzeln von Ginsengpflanzen aufgefunden wurde und die von speziellen Bakterien (Wurzelbakterium Streptomyces sp. WON17) in der Rhizosphäre produziert wird. Chemisch besitzt die Substanz ein einzigartiges Grundgerüst aus drei miteinander verbundenen Ringstrukturen; das Molekül lässt sich als ein 7/10/6-tricyclisches Dilacton aus einem sieben- und einem sechsgliedrigen Lacton-Ring beschreiben, die einen Dimethylcyclodecatrien-Ring flankieren.

Die neu entdeckte organisch-chemische Verbindung steht derzeit im Fokus der Alzheimer-Forschung [1]. In mehreren Versuchen - in vitro und in vivo - zeigte sich, dass Rhizolutin signifikant unlösliche Aβ- und Tau-Aggregate zu dissoziieren vermag. In verschiedenen Kulturen mit neuronalen und Glia-Zellen verringerte die Gegenwart von Rhizolutin die durch die Amyloid-β-Plaques verursachten Entzündungserscheinungen und das Absterben der Zellen. Es wird vermutet, dass der Naturstoff in die hydrophoben Bereiche der aggregierten Protein-β-Faltblätter eindringt und dort die Dissoziation initiiert.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Rhizolutin

Formel
C₂₁H₂₈O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
360,45 (g/mol)

InChI Key
GSVYLEFSSDOSSC-RSQDCSKSSA-N

Systematischer Name
(1R,4S,6S,9R,14S,16S)-6-Ethyl-16-hydroxy-3,11-dimethyl-7,19-dioxatricyclo[12.5.0.0^4,9]nonadeca-2,10,12-trien-8,18-dion

Englische Bezeichnung
Rhizolutin
(1R,4S,6S,9R,14S,16S)-6-Ethyl-16-hydroxy-3,11-dimethyl-7,19-dioxatricyclo[12.5.0.04,9]nonadeca-2,10,12-triene-8,18-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Rhizolutin:

C₂₁H₂₈O₅

M_r = 360,45 g/mol

(1R,4S,6S,9R,14S,16S)-6-Ethyl-16-hydroxy-3,11-dimethyl-7,19-dioxatricyclo[12.5.0.0^4,9]nonadeca-2,10,12-trien-8,18-dion
SMILES: CC[C@H]1C[C@H]2[C@@H](C=C(C=C[C@@H]3C[C@@H](CC(=O)O[C@H]3C=C2C)O)C)C(=O)O1

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Rhizolutin - C₂₁H₂₈O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 69,23494 %
¹³C: 0,74175 %
¹⁴C: Spuren
69,9767 %H
Wasserstoff28 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 28,224 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00078 %
³H: Spuren
¹H: 7,82943 %
7,8302 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00851 %
¹⁸O: 0,0455 %
¹⁶O: 22,13916 %
22,1931 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.