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Salicylanilid

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Salicylanilid ist eine organische Verbindung, die chemisch als Amid aus Salicylsäure und Anilin beschrieben und sowohl als Salicylamid als auch als Anilid klassifiziert werden kann.Salicylanilid-Derivate werden vielfach als pharmakologisch wirksame Substanzen eingesetzt. Die Substanz selbst wurde unter anderemals Antischimmelmittel, Fungizid und topisches Antimykotikum verwendet.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Salicylanilid
Formel
C13H11NO2
Molekulargewicht, Molekülmasse
213,236 (g/mol)
CAS-Nummer
87-17-2
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-727-8
InChI Key
WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Hydroxy-N-phenylbenzamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Phenylsalicylamid; Salicylsäureanilid

Englische Bezeichnung
Salicylanilide
N-Phenylsalicylamide; Salicylic acid anilide
2-Hydroxy-N-phenylbenzamide

Handelsnamen; Präparate
Salinidol; Salifebrin; Ansadol; Aseptolan; Hyanilid; Shirlan

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Salicylanilid:

 

C13H11NO2

Mr = 213,236 g/mol

2-Hydroxy-N-phenylbenzamid
SMILES: C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C2=CC=CC=C2O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Salicylanilid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Salicylanilid als weißer bis cremefarbener, geruchloser, kristalliner Feststoff vor.

Schmelzpunkt
137 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9030000000-e48f6c30a6d293291772
splash10-03di-2090000000-ec299da7ce3d24b2d812
splash10-00dl-6900000000-b945dc044ce1f9fc2e60
splash10-00dl-5900000000-b8aa3bf6d1afcb635542
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
F5WxB85ieOZ
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0257459

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Salicylanilid - C13H11NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
13 Ar = 12,011 u
ΣAr = 156,143 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 72,44925 %
13C: 0,77619 %
14C: Spuren
73,2254 %H
Wasserstoff
11 Ar = 1,008 u
ΣAr = 11,088 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00052 %
3H: Spuren
1H: 5,19935 %
5,1999 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 6,54385 %
15N: 0,02493 %
6,5688 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00575 %
18O: 0,03076 %
16O: 14,96944 %
15,0059 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 213,236 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,69 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 213,07897859645 Da - bezogen auf 12C131H1114N16O2.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.571.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6872ChemSpider:ID 6610Kegg Datenbank:ID C18915UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier LHP8NEY345EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7021784NCI Thesaurus:C84142 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1108135 (Referenznummer)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Salicylanilid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000002057.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Salicylanilid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 10.05.2023.


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