Seneciosäure - auch: Senecioinsäure - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der verzweigten Alkensäuren mit dem chemischen Namen 3-Methyl-2-butensäure. Weitere Gruppenzuordnung: Eine einfach ungesättigte, kurzkettige, methylverzweigte Fettsäure; α,β-ungesättigte Monocarbonsäure.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Seneciosäure
C5H8O2
100,117 (g/mol)
541-47-9
208-782-7
YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
3-Methyl-2-butensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-Methylcrotonsäure; 3,3-Dimethylacrylsäure; β,β-Dimethylacrylsäure
Englische Bezeichnung
3,3-Dimethylacrylic acid
Senecioic acid; 3-Methylbut-2-enoic acid; 3-Methylcrotonic acid; Dimethacrylic acid; Senecic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Seneciosäure:
![Seneciosäure Seneciosäure](../formeln/s/ssau/seneciosaeure.png)
C5H8O2
Mr = 100,117 g/mol
3-Methyl-2-butensäure
SMILES: CC(=CC(=O)O)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Seneciosäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Seneciosäure kristallisiert aus heißem Wasser in Form farbloser Nadeln.
+ Wenig löslich in kaltem, besser in heißem Wasser. Leicht löslich in Alkohol, Ether, Chloroform.
65 °C
194 °C
0,96 g cm-3 bei 75 °C
pK1s = 5,02
Raumgruppe: P21/c, Nummer 14 mit a = 518,2(2) pm, b = 835,3(2) pm, c = 1262,8(5) pm und α, γ = 90°, β = 96,27(3)°.
Spektroskopische Daten:
splash10-052b-9000000000-ade4eabc58077e6357c8
splash10-006t-5910000000-63e26d5573d3d7d075d2
splash10-052b-9000000000-ade4eabc58077e6357c8
splash10-0a4j-9000000000-92ace8b7ab3c75386bf2
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Seneciosäure - C5H8O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 60,055 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 59,34898 %
13C: 0,63584 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00081 %
3H: Spuren
1H: 8,05377 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 31,88294 %
17O: 0,01226 %
18O: 0,06552 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 100,117 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,988 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.
Monoisotopische Masse: 100,0524294976 Da - bezogen auf 12C51H816O2.
Vorkommen
Die Seneciosäure wurde im Rhizom der Pflanze Senecio kaempferi (Siebold & Zucc.) DC. - einer früheren, synonymen Bezeichnung für Farfugium japonicum (L.) - aus der Familie der Korbblütler (Asteraceae) aufgefunden.
Ein Seneciosäure-Ester wurde auch als Pheromon bzw. Bestandteil des Pheromon-Cocktails der Schmierlaus Phenacoccus solenopsis beschrieben.
Synthese, Gewinnung
Die Synthese kann durch die Reaktion von Mesityloxid mit Kaliumhypochlorit erfolgen, wodurch die zur Ketogruppe benachbarte Methyl-Gruppe oxidiert wird. Es entsteht zunächst das Kaliumsalz; die freie Säure kann durch Zugabe von Schwefelsäure gewonnen werden.
Duftstoff, Aromastoff
Wird als Duft- und Aromastoff geführt; Duftprofil: Grün.
Seneciosäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4291 (EU Food Flavourings Database)
08.070
1204
3187
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
![Gefahrensymbol GHS05](../bilder/symbole/ghs05.png)
![Gefahrensymbol GHS07](../bilder/symbole/ghs07.png)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H314Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.
LD50 (Ratte, oral): 3560 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.985.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Seneciosäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000967396.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Seneciosäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Senecioic_acid.
Letzte Änderung am 25.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Seneciosäure.php
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