Unter Alkensäuren (früher auch: Olefinsäuren) werden in der Organischen Chemie Verbindungen zusammengefasst, die aus einer verzweigten oder unverzweigten Kohlenwasserstoff-Kette mit mindestens einer C=C-Doppelbindung bestehen und als weiteres funktionelles Merkmal eine oder mehrere Carboxyl-Gruppen (Säurefunktion) tragen und damit eine Untergruppe der ungesättigten Carbonsäuren bilden.
Der einfachste Vetreter dieser Stoffklasse ist die Acrylsäure (Propensäure):
Die der Carboxyl-Gruppe benachbarten C-Atome werden auch mit α (C2), β (C3), γ (C4) usw. gekennzeichnet. Befindet sich die Doppelbindung zwischen α und β, dann spricht man von α,β-ungesättigten Carbonsäuren. Die direkte Nachbarschaft der C=C-Bindung zur Säurefunktion erhöht die Acidität im Vergleich zur entsprechenden gesättigten Carbonsäure.
Nomenklatur
Viele der Alkensäuren tragen Trivialnamen. Zur systematischen Benennung einer Alkensäure wird i. d. R. der Name des Kohlenstoff-Grundgerüsts (einschließlich Carbonyl-Kohlenstoff) herangezogen und -säure nachgestellt: But-2-en-säure (Crotonsäure). Die Zahlen bezeichnen das erste C-Atom, das zur Doppelbindung gehört. Treten mehrere ungesättigte Funktionen auf, dann spricht man von -dienen (2), -trienen (3), -tetraenen (4) usw.
Zu beachten ist das Auftreten von cis-trans-Isomeren bei den ungesättigten Carbonsäuren (Ausnahme: endständige Doppelbindungen). Im Falle der mehrfach ungesättigten Alkensäuren sind dementsprechend eine Vielzahl verschiedener (E)/(Z)-Isomere möglich.
Omega-Bezeichnung
Speziell im Falle der ungesättigten Fettsäuren werden die Alkensäuren auch als Omega-n-Fettsäuren bezeichnet. Das Omega gibt dabei die erste der C=C-Bindungen an, betrachtet vom ω-Ende des Molekül, also dem C-Atom, welches der -COOH-Gruppe entgegengesetzt ist.
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| Rumensäure: Eine zweifach ungesättigte ω-7-Fettsäure mit je einer cis- bzw. 9Z- und einer trans- bzw. 11E-Kohlenstoffdoppelbindung. |
Delta-Bezeichnung
Mit dem griechischen Buchstaben Delta und hochgestellten Zahlen werden die C=C-Doppelbindungen eines Moleküls beschrieben, ohne zunächst auf die Stereochemie einzugehen. So ist die oben dargestellte Rumensäure eine cis,trans-Δ9,11-Octadecadiensäure. Die Delta-Nomenklatur ist noch häufig anzutreffen, sollte jedoch nach internationalen Regeln (IUPAC) nicht mehr verwendet werden.
Vorkommen und Reaktionen
Alkensäuren sind neben den für die Carbonsäuren üblichen Reaktionen auch für Additionsreaktionen an den C=C-Doppelbindungen geeignet. Die einfachen Vertreter dieser Verbindungen werden daher als Ausgangsprodukte für die Herstellung verschiedener Chemikalien verwendet.
In der Natur treten Alkensäure häufig als Bestandteil von Fetten in Form von Glyceriden (Glycerinester) auf; in diesem Zusammenhang werden die jeweiligen Alkensäuren als ungesättigte Fettsäuren bezeichnet.
Tabelle: Alkensäuren
Die folgende Übersicht zeigt einige Alkensäuren inklusive der ungesättigten Fettsäuren, ihre Trivialnamen und kurzen systematischen Bezeichnungen sowie einige andere Daten.
Die Sortierung erfolgt an Hand der Anzahl der Kohlenstoffatome (Cx) und der C=C-Doppelbindungen (n); ct = cis und/oder trans. Darüber hinaus sind - soweit verfügbar - angegeben: Die Formel, die Molmasse, Schmelzpunkt (Fp) und Siedepunkt (Kp), die Dichte bei 20 °C und der pKs-Wert (Säurekonstante). Die CAS Registrierungsnummer und ein Verweis auf die englischsprachige Chemikalien-Datenbank Chemspider dienen der weiteren Daten-Recherche.
| Cx | n | Δ | ω | ct | Trivialname | Bezeichnung | Formel | Molmasse | Fp | Kp | Dichte | pKS | CAS RN |
| 3 | 1 | Δ2 | 1 | - | Acrylsäure | Prop-2-ensäure | C3H4O2 | 72,06 g mol-1 | 13 °C | 141 °C | 1,05 g cm-3 | 4,26 | 79-10-7 |
| 4 | 1 | Δ2 | c | Maleinsäure | (Z)-Butendisäure | C4H4O4 | 116,07 g mol-1 | > 135 °C | - | 1,59 g cm-3 | 1,9 | 110-16-7 | |
| 4 | 1 | Δ2 | t | Fumarsäure | (E)-Butendisäure | C4H4O4 | 116,07 g mol-1 | (287 °C) | - | 1,64 g cm-3 | 3,0 | 110-17-8 | |
| 4 | 1 | Δ3 | 1 | - | Vinylessigsäure | But-3-ensäure | C4H6O2 | 86,09 g mol-1 | - 39 °C | 163 °C | 1,01 g cm-3 | 4,34 | 625-38-7 |
| 4 | 1 | Δ2 | 2 | c | Isocrotonsäure | (2Z)-But-2-ensäure | C4H6O2 | 86,90 g mol-1 | 15 °C | 168,5 °C | 1,03 g cm-3 | 4,69 | 503-64-0 |
| 4 | 1 | Δ2 | 2 | t | Crotonsäure | (2E)-But-2-ensäure | C4H6O2 | 86,90 g mol-1 | 71,6 °C | 185 °C | 1,02 g cm-3 | 4,69 | 107-93-7 |
| 6 | 2 | Δ2,4 | 2 | t | Sorbinsäure | (2E,4E)-Hexa-2,4-diensäure | C6H8O2 | 112,13 g mol-1 | 134 °C | 228 °C | 1,2 g cm-3 | 4,76 | 110-44-1 |
| 11 | 1 | Δ10 | 1 | - | Undecylensäure | Undec-10-ensäure | C11H20O2 | 184,27 g mol-1 | 24.5 °C | 275 °C | 0,912 g cm-3 | 5,02 | 112-38-9 |
| 14 | 1 | Δ4 | 10 | c | Tsuzusäure | (4Z)-Tetradec-4-ensäure | C14H26O2 | 226,36 g mol-1 | 20 °C | - | - | 4,88 | 544-65-0 |
| 14 | 1 | Δ5 | 9 | t | Physeterinsäure | (5E)-Tetradec-5-ensäure | C14H26O2 | 226,36 g mol-1 | - | - | - | 4,89 | 544-66-1 |
| 14 | 1 | Δ9 | 5 | c | Myristoleinsäure | (9Z)-Tetradec-9-ensäure | C14H26O2 | 226,36 g mol-1 | - 4,5 °C | - | - | 4,99 | 544-64-9 |
| 16 | 1 | Δ9 | 7 | c | Palmitoleinsäure | (9Z)-Hexadec-9-ensäure | C16H30O2 | 254,41 g mol-1 | 1 °C | - | 0,894 g cm-3 | 4,99 | 373-49-9 |
| 16 | 1 | Δ6 | 10 | c | Sapiensäure | (6Z)-Hexadec-6-ensäure | C16H30O2 | 254,41 g mol-1 | - | - | - | 17004-51-2 | |
| 16 | 3 | Δ7,10,13 | 3 | c | Roughaninsäure | (7Z,10Z,13Z)-Hexadeca-7,1,13-trien | C16H26O2 | 250,38 g mol-1 | - | - | - | 7561-64-0 | |
| 17 | 1 | Δ9 | 8 | c | Margaroleinsäure | (9Z)-Hepadec-9-ensäure | C17H32O2 | 268,44 g mol-1 | - | - | - | - | 1981-50-6 |
| 18 | 1 | Δ9 | 9 | t | Elaidinsäure | (9E)-Octadeca-9-ensäure | C18H34O2 | 282,45 g mol-1 | 41 - 45 °C | 288 °C | 0,85 g cm-3 | 5,02 | 112-79-8 |
| 18 | 1 | Δ11 | 7 | t | Vaccensäure; trans- | (11E)-Octadec-11-ensäure | C18H34O2 | 282,46 g mol-1 | 44 °C | - | - | 4,95 | 693-72-1 |
| 18 | 1 | Δ6 | 12 | c | Petroselinsäure | (6Z)-Octadec-6-ensäure | C18H34O2 | 282,46 g mol-1 | 29,8 °C | - | 0,870 g cm-3 | 4,89 | 593-39-5 |
| 18 | 1 | Δ9 | 9 | c | Ölsäure | (9Z)-Octadec-9-ensäure | C18H34O2 | 282,46 g mol-1 | 13,4 °C | 360 °C | 0,8905 g cm-3 | 4,99 | 112-80-1 |
| 18 | 1 | Δ11 | 7 | c | Vaccensäure; cis- | (11Z)-Octadec-11-ensäure | C18H34O2 | 282,46 g mol-1 | 15 °C | - | - | 4,95 | 506-17-2 |
| 18 | 2 | Δ9,12 | 6 | c | Linolsäure | (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-diensäure | C18H32O2 | 280,45 g mol-1 | - 5 °C | - | 0,9 g cm-3 | 4,77 | 60-33-3 |
| 18 | 2 | Δ9,12 | 6 | t | Linolelaidinsäure | (9E,12E)-Octadeca-9,12-diensäure | C18H32O2 | 280,45 g mol-1 | 28 - 29 °C °C | - | 0,902 g cm-3 | 4,99 | 506-21-8 |
| 18 | 3 | Δ9,11,13 | 5 | t | Elaeostearinsäure; β- | (9E,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-triensäure | C18H30O2 | 278,44 g mol-1 | 71,5 °C | - | - | 544-73-0 | |
| 18 | 3 | Δ9,11,13 | 5 | c/t | Elaeostearinsäure; α- | (9Z,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-triensäure | C18H30O2 | 278,44 g mol-1 | 49 °C | - | - | 4,99 | 506-23-0 |
| 18 | 3 | Δ8,10,12 | 6 | c/t | Calendulasäure; α- | (8E,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-triensäure | C18H30O2 | 278,44 g mol-1 | 40,5 °C | - | - | 4,96 | 5204-87-5 |
| 18 | 3 | Δ9,12,15 | 3 | c | Linolensäure; α- | (9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-triensäure | C18H30O2 | 278,43 g mol-1 | - 11 °C | - | 0,92 g cm-3 | 4,99 | 463-40-1 |
| 18 | 3 | Δ6,9,12 | 6 | c | Linolensäure; γ- | (6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-triensäure | C18H30O2 | 278,43 g mol-1 | - 10 °C | - | 0,91 g cm-3 | 4,92 | 506-26-3 |
| 18 | 3 | Δ9,11,13 | 5 | c/t | Punicinsäure | (9Z,11E,13Z)-Octadeca-9,11,13-triensäure | C18H30O2 | 278,43 g mol-1 | 43 - 44 °C | - | - | 4,99 | 544-72-9 |
| 18 | 4 | Δ4,8,12,15 | 3 | t | Moroctinsäure | all-trans-Octadecatetra-4,8,12,15-ensäure | C18H28O2 | 276,41 g mol-1 | - | - | - | - | |
| 18 | 4 | Δ6,9,12,15 | 3 | c | Stearidonsäure | all-cis-Octadecatetra-6,9,12,15-ensäure | C18H28O2 | 276,41 g mol-1 | - 57 °C | - | 0,937 g cm-3 | 4,92 | 20290-75-9 |
| 20 | 1 | Δ9 | 11 | t | Gadelaidinsäure | (9E)-Eicos-9-ensäure | C20H38O2 | 310,51 g mol-1 | 23 °C | - | - | 4,95 | 506-31-0 |
| 20 | 1 | Δ11 | 9 | c | Gondosäure | (11Z)-Eicos-11-ensäure | C20H38O2 | 310,51 g mol-1 | 24 - 25 °C | - | 0,883 g cm-3 | 4,95 | 5561-99-9 |
| 20 | 1 | Δ11 | 11 | c | Gadoleinsäure | (9Z)-Eicos-9-ensäure | C20H38O2 | 310,51 g mol-1 | 23 - 24 °C | - | 0,883 g cm-3 | 4,95 | 29204-02-2 |
| 20 | 3 | Δ8,11,14 | 6 | c | Dihomogammalinolensäure | (8Z,11Z,14Z)-Eicosa-8,11,14-triensäure | C20H34O2 | 306,50 g mol-1 | - | - | - | 4,89 | 1783-84-2 |
| 20 | 3 | Δ5,8,11 | 9 | c | Mead'sche Säure | (5Z,8Z,11Z)-Eicosa-5,8,11-triensäure | C20H34O2 | 306,48 g mol-1 | - | - | - | 4,82 | 20590-32-3 |
| 20 | 4 | Δ5,8,11,14 | 6 | c | Arachidonsäure | (5Z,8Z,11Z,14Z)-Eicosa-5,8,11,14-tetraensäure | C20H32O2 | 304,46 g mol-1 | - 49,5 °C | - | 0,922 g cm-3 | 4,752 | 506-32-1 |
| 20 | 5 | Δ5,8,11,14,17 | 3 | c | Timnodonsäure | (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosa- 5,8,11,14,17-pentaensäure | C20H30O2 | 302,46 g mol-1 | - 54 °C | - | - | 4,82 | 10417-94-4 |
| 22 | 1 | Δ13 | 9 | c | Erucasäure | (13Z)Docos-13-ensäure | C22H42O2 | 338,57 g mol-1 | 34,7 °C | 381,5 °C | 0,860 g cm-3 | 4,74 | 112-86-7 |
| 22 | 1 | Δ11 | 11 | c | Cetoleinsäure | (11Z)-Docos-11-ensäure | C22H42O2 | 338,57 g mol-1 | - | - | - | 4,95 | 1002-96-6 |
| 22 | 1 | Δ11 | 11 | t | Catelaidinsäure | (11E)-Docos-11-ensäure | C22H42O2 | 338,57 g mol-1 | 32 °C | - | - | 4,95 | 506-36-5 |
| 22 | 1 | Δ13 | 9 | t | Brassidinsäure | (13E)-Docos-13-ensäure | C22H42O2 | 338,57 g mol-1 | 61,9 °C | - | 0,859 g cm-3 | 4,74 | 506-33-2 |
| 22 | 5 | Δ7,10,13,16,19 | 3 | c | Clupanodonsäure | (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosapenta-7,10,13,16,19-ensäure | C22H34O2 | 330,50 g mol-1 | - 78 °C | - | 0,9356 g cm-3 | 4,96 | 24880-45-3 |
| 22 | 5 | Δ4,7,10,13,16 | 6 | c | Osbondsäure | (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosapenta-4,7,10,13,16-ensäure | C22H34O2 | 330,50 g mol-1 | - | - | - | - | 25182-74-5 |
| 22 | 6 | Δ4,7,10,13,16,19 | 3 | c | Cervonsäure | all-cis-Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaensäure | C22H32O2 | 328,49 g mol-1 | - 44 °C | 446,7 °C | 0,943 g cm-3 | 4,89 | 6217-54-5 |
| 24 | 1 | Δ15 | 9 | c | Nervonsäure | (Z)-Tetracos-15-ensäure | C24H46O2 | 366,62 g mol-1 | 42 - 43 °C | - | - | 4,95 | 506-37-6 |
Siehe auch: Seneciosäure.
Kategorie: Stoffgruppen
Aktualisiert am 01. Juli 2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffgruppen/a/alkensaeuren.php
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