Tartrazin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetisch hergestellten Azofarbstoffe, der als grünlich-gelber bis orangegelber, anionischer Farbstoff in vieler Produkten eingesetzt wird.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Tartrazin
C16H9N4Na3O9S2
534,356 (g/mol)
1934-21-0
217-699-5
UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K
Systematischer Name
Trinatrium-5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4H-pyrazol-3-carboxylat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Acid yellow 23; Säuregelb; Flavazin
INCI-Bezeichnung
CI 19140
Englische Bezeichnung
Tartrazine
Tartraphenine
Trisodium 5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4H-pyrazole-3-carboxylate
Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 19140; Acid yellow 23
Handelsnamen; Präparate
Yellow 5; Food Yellow 4; Tartran Yellow; Pigment Yellow 100
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tartrazin:
C16H9N4Na3O9S2
Mr = 534,3563 g/mol
Trinatrium-5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4H-pyrazol-3-carboxylat
SMILES: C1=CC(=CC=C1N=NC2C(=NN(C2=O)C3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)[O-])C(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tartrazin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Reines Tartrazin liegt als leuchtend orange-gelbes Pulver vor.
+ Löslich in:Wasser (200 g pro Liter, 25°C); Glycerin (180 g pro Liter, 25°C).
- Wenig löslich in:Ethanol (8 Gramm pro Liter).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tartrazin - C16H9N4Na3O9S2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 192,176 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 35,5828 %
13C: 0,38122 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 9,072 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00017 %
3H: Spuren
1H: 1,69757 %
Stickstoff
ΣAr = 56,028 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 10,44535 %
15N: 0,03979 %
Natrium
ΣAr = 68,96930784 u
24Na: 23,99096 u [<< 1 %]
22Na: 21,99444 u [<< 1 %]
23Na: 22,98977 u [100 %]
24Na: Spuren
22Na: Spuren
23Na: 12,90699 %
Sauerstoff
ΣAr = 143,991 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01033 %
18O: 0,05524 %
16O: 26,88115 %
Schwefel
ΣAr = 64,12 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 11,39399 %
33S: 0,09156 %
34S: 0,52378 %
35S: Spuren
36S: 0,00192 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 534,35630784 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,871 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 533,9504030658 Da - bezogen auf 12C161H914N423Na316O932S2.
Verwendung
Tartrazin wird üblicherweise in Lebensmitteln, Pharmazeutika, Kosmetika und Textilien als orangegelber Farbstoff verwendet.
Verwendung in Lebensmitteln
E-Nummer: E102
Tartrazin ist ein Lebensmittelzusatzstoff mit der E-Nummer E 102, der als künstlicher, gelber Lebensmittelfarbstoff in der EU zugelassen ist. Es gelten - je nach Lebensmittel und Anwendung - jedoch Höchstmengen (siehe EU):
EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 2987.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: CI 19140
In der EU als Haarfärbestoff in nichtoxidativen Haarfärbemitteln ist Tartrazin mit einer Höchstkonzentration von 0,5 Prozent an der gebrauchsfertigen Zubereitung zugelassen. Die Substant wird hier unter CI 19140 und unter Acid Yellow 23 geführt. Zu beachten: Es sind die Reinheitskriterien nach Richtlinie 95/45/EG der Kommission (E 102) einzuhalten.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32737.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tartrazin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Tartrazine.
[1] - F. Aguilar et al.:
Scientific Opinion on the re-evaluation Tartrazine (E 102).
In: EFSA Journal, (2009), DOI 10.2903/j.efsa.2009.1331.
[2] - Kobun Rovina, Shafiquzzaman Siddiquee, Sharifudin Md Shaarani:
A Review of Extraction and Analytical Methods for the Determination of Tartrazine (E 102) in Foodstuffs.
In: Critical Reviews in Analytical Chemistry, (2017), DOI 10.1080/10408347.2017.1287558.
Letzte Änderung am 20.06.2023.
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