Tebipenem

Tebipenem ist eine organisch-chemische Verbindung, die als β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Carbapeneme wirkt. Als Medikament findet die Substanz in Form des Prodrugs Tebipenempivoxil Anwendung.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tebipenem

Formel
C₁₆H₂₁N₃O₄S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
383,481 (g/mol)

CAS-Nummer
161715-21-5

InChI Key
GXXLUDOKHXEFBQ-YJFSRANCSA-N

Systematischer Name
(4R,5S,6S)-3-[1-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
LJC-11036

Englische Bezeichnung
Tebipenem
(4R,5S,6S)-3-[1-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tebipenem:

C₁₆H₂₁N₃O₄S₂

M_r = 383,481 g/mol

(4R,5S,6S)-3-[1-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C(=C1SC3CN(C3)C4=NCCS4)C(=O)O)[C@@H](C)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tebipenem - C₁₆H₂₁N₃O₄S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 49,58236 %
¹³C: 0,5312 %
¹⁴C: Spuren
50,1136 %H
Wasserstoff21 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 21,168 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00055 %
³H: Spuren
¹H: 5,51941 %
5,5200 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,91619 %
¹⁵N: 0,04158 %
10,9578 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0064 %
¹⁸O: 0,03421 %
¹⁶O: 16,64763 %
16,6882 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 15,8768 %
³³S: 0,12758 %
³⁴S: 0,72985 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00268 %
16,7205 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 383,481 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,608 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 383,09734851295 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₂₁¹⁴N₃¹⁶O₄³²S₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9800194ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Q2TWQ1I31UEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40167227

Hersteller und Bezugsquellen

Tebipenem als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000040721293.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tebipenem als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.