Tebipenempivoxil

Tebipenempivoxil ist eine organisch-chemische Verbindung, die als β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Carbapeneme wirkt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tebipenempivoxil

Formel
C₂₂H₃₁N₃O₆S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
497,625 (g/mol)

CAS-Nummer
161715-24-8

InChI Key
SNUDIPVBUUXCDG-QHSBEEBCSA-N

Systematischer Name
2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl-(4R,5S,6S)-3-[1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat

Englische Bezeichnung
Tebipenem pivoxil
2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (4R,5S,6S)-3-[1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

Handelsnamen; Präparate
Orapenem

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tebipenempivoxil:

C₂₂H₃₁N₃O₆S₂

M_r = 497,625 g/mol

2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl-(4R,5S,6S)-3-[1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat
SMILES: C[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C(=C1SC3CN(C3)C4=NCCS4)C(=O)OCOC(=O)C(C)(C)C)[C@@H](C)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tebipenempivoxil - C₂₂H₃₁N₃O₆S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,53776 %
¹³C: 0,56287 %
¹⁴C: Spuren
53,1006 %H
Wasserstoff31 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 31,248 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00063 %
³H: Spuren
¹H: 6,2788 %
6,2794 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,41226 %
¹⁵N: 0,03205 %
8,4443 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0074 %
¹⁸O: 0,03955 %
¹⁶O: 19,24355 %
19,2904 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 12,23502 %
³³S: 0,09831 %
³⁴S: 0,56244 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00206 %
12,8852 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 497,625 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,01 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 497,16542807295 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₃₁¹⁴N₃¹⁶O₆³²S₂.

Wirkstoff Tebipenempivoxil

ATC-Code:
J01DH06

Tebipenempivoxil ist ein oral verfügbares Pivaloyloxymethylester-Prodrug von Tebipenem, einem Breitspektrum-1-β-Methylcarbapenem-Antibiotikum mit einer 1-(1,3-Thiazolin-2-yl)azetidin-3-ylthio-Gruppe an der Position C2. Nach oraler Verabreichung die Esterbindung des Wirkstoffs gespalten, wodurch aktives Tebipenem freigesetzt wird. In Europa nicht zugelassenes Medikament.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C76566 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 441128ChemSpider:ID 389922Kegg Datenbank:ID D09598ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 95AK1A52I8EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00167228

Hersteller und Bezugsquellen

Tebipenempivoxil als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004217736.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tebipenempivoxil als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.