Teixobactin

Teixobactin ist ein antibiotisch wirkender Naturstoff, der erstmals aus dem Bodenbakterium Elefhtheria terrae isoliert wurde.

Chemisch handelt es sich bei dem antibakteriellen Wirkstoff um ein Depsipeptid aus elf Aminosäuren. Die Biosynthese des nichtribosomalen Peptids erfolgt durch die Enzyme Txo1 und Txo2.

Die antibakterielle Wirkung des Teixobactins gegen Gram-positive Keime ist auf eine Hemmung verschiedener Mechanismen der Zellwand-Synthese von Bakterien zurüchzuführen. Im Gegensatz zu anderen Antibiotika, die in der Regel an leicht wandelbare Proteine der Bakterienzellen binden, wirkt das Teixabactin auf weniger veränderliche Fettsäure-Moleküle, die als Bausteine beim Aufbau der bakteriellen Zellwände dienen; die organische Verbindung gilt als aussischtsreicher Kandidat einer neuen Klasse von resistenzfreien Antibiotika zum Beispiel gegen Staphylococcus aureus oder Mycobacterium tuberculosis. Weitere Forschungen und eventuelle klinische Tests stehen noch aus ...

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Teixobactin

Formel
C₅₈H₉₅N₁₅O₁₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
1242,488 (g/mol)

CAS-Nummer
1613225-53-8

InChI Key
LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N

Systematischer Name
(2R)-N-[(2R,3S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(3S,6S,9S,12R,13S)-6-[[(5S)-2-Amino-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl]methyl]-3-[(2S)-butan-2-yl]-9,13-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridec-12-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]pentandiamid

Englische Bezeichnung
Teixobactin
(2R)-N-[(2R,3S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(3S,6S,9S,12R,13S)-6-[[(5S)-2-Amino-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl]methyl]-3-[(2S)-butan-2-yl]-9,13-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridec-12-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanediamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Teixobactin:

C₅₈H₉₅N₁₅O₁₅

M_r = 1242,488 g/mol

(2R)-N-[(2R,3S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(3S,6S,9S,12R,13S)-6-[[(5S)-2-Amino-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl]methyl]-3-[(2S)-butan-2-yl]-9,13-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridec-12-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]pentandiamid
SMILES: CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)O[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)C[C@H]2CN=C(N2)N)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)[C@@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)[C@@H](CCC(=O)N)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)[C@@H](CC3=CC=CC=C3)NC)C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Teixobactin - C₅₈H₉₅N₁₅O₁₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff58 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 696,638 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,47367 %
¹³C: 0,59432 %
¹⁴C: Spuren
56,0680 %H
Wasserstoff95 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 95,76 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00077 %
³H: Spuren
¹H: 7,70635 %
7,7071 %N
Stickstoff15 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 210,105 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 16,84585 %
¹⁵N: 0,06417 %
16,9100 %O
Sauerstoff15 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 239,985 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00741 %
¹⁸O: 0,0396 %
¹⁶O: 19,26794 %
19,3149 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1242,488 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,805 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1241,7132074078 Da - bezogen auf ¹²C₅₈¹H₉₅¹⁴N₁₅¹⁶O₁₅.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 86341926ChemSpider:ID 32786764ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier LC730GUE72

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Teixobactin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Teixobactin.

[1] - NN:
Neuartiges Antibiotikum setzt bei der Zellwand-Synthese an.
In: Internetchemie News, (2015), DOI https://www.internetchemie.info/news/2015/jan15/antibiotikum-teixobactin.php.

Letzte Änderung am 02.06.2022.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Teixobactin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

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Externe Informationsquellen

Hersteller, Lieferanten

Literatur, Quellen