Thiabendazol

Thiabendazol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzimidazol-Derivate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Thiabendazol

Formel
C₁₀H₇N₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
201,247 (g/mol)

CAS-Nummer
148-79-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-725-8

InChI Key
WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1,3-thiazol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Tiabendazol; 2-(4-Thiazolyl)-1H-benzimidazol; 2-(4-Thiazolyl)benzimidazol

INCI-Bezeichnung
THIABENDAZOLE

Englische Bezeichnung
Thiabendazole
Tiabendazole; Mintezol; 2-(4-Thiazolyl)benzimidazole; 2-(4-Thiazolyl)-1H-benzimidazole
4-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1,3-thiazole

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Thiabendazol:

C₁₀H₇N₃S

M_r = 201,247 g/mol

4-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1,3-thiazol
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)NC(=N2)C3=CSC=N3

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Thiabendazol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Thiabendazol ist in reinem Zustand ein farbloser Feststoff.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (< 50 mg/L bei 20 °C)

Schmelzpunkt
297–298 °C

Dichte
1,103 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0fb9-0930000000-0d18fcc70c581b58ba00
splash10-003r-2900000000-74f0c0bb9208bc4125be
splash10-0ufr-0690000000-b40f55bf077dd879267e
splash10-0059-0900000000-8eaacf527845d1846336
splash10-003r-3900000000-2a1086a15d4cdf0408ce
splash10-0udi-0090000000-463e689ad4f08340807b

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
co2eFYyXYV

NIST IR-Spektrum
Thiabendazole

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014868

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Thiabendazol - C₁₀H₇N₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,05024 %
¹³C: 0,63264 %
¹⁴C: Spuren
59,6829 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00035 %
³H: Spuren
¹H: 3,50579 %
3,5061 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 20,80107 %
¹⁵N: 0,07924 %
20,8803 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 15,12681 %
³³S: 0,12155 %
³⁴S: 0,69537 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00255 %
15,9307 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 201,247 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,969 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 201,03606841215 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₇¹⁴N₃³²S.

Wirkstoff Thiabendazol

Lateinische Bezeichnung: Tiabendazolum.

ATC-Code:
P02CA02
D01AC06
QP52AC10

Unter der Bezeichnung Tiabendazol wird der Wirkstoff als Anthelminthikum (Wurmmittel) gegen Nematoden und als Antimykotikum für dermatologische Anwendungen (äußerlich, topisch) in der Medizin eingesetzt, als Wurmmittel auch in der Tiermedizin.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00730 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C873 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Lebensmitteln

Thiabendazol ist ein Fungizid gegen Schimmelpilze, das den Wachsen beigemischt, mit denen die Schalen von Zitrusfrüchten und Bananen behandelt werden. Zitrusfrüchte müssen einen entsprechenden Hinweis tragen, der auf die Verwendung von Thiabendazol hinweist - Bananen nicht! Erlaubt ist auch die Konservierung von Tabakfolie mit dem Wirkstoff.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: THIABENDAZOLE

Thiabendazol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antimikrobiell wirkende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38579.

Pestizid

Systemisches Fungizid.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 795.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 2080 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.206.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5430ChemSpider:ID 5237Kegg Datenbank:ID D00372UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier N1Q45E87DTEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0021337Beilstein Datenbank:611403 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:123242-33-1; 145316-67-2; 8018-04-0; 8027-10-9; 8028-27-1; 94977-06-7; 98002-42-7; 1135441-27-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Thiabendazol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.