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Trifaroten

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Trifaroten ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Retinoide.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Trifaroten
Formel
C29H33NO4
Molekulargewicht, Molekülmasse
459,586 (g/mol)
CAS-Nummer
895542-09-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
842-317-4
InChI Key
MFBCDACCJCDGBA-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4´-(2-Hydroxyethoxy)-3´´-(2-methyl-2-propanyl)-4´´-(1-pyrrolidinyl)-1,1´:3´,1´´-terphenyl-4-carbonsäure

Englische Bezeichnung
Trifarotene
4´-(2-Hydroxyethoxy)-3´´-(2-methyl-2-propanyl)-4´´-(1-pyrrolidinyl)-1,1´:3´,1´´-terphenyl-4-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Aklief; CD5789

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Trifaroten:

 

Trifaroten

 

C29H33NO4

Mr = 459,586 g/mol

4´-(2-Hydroxyethoxy)-3´´-(2-methyl-2-propanyl)-4´´-(1-pyrrolidinyl)-1,1´:3´,1´´-terphenyl-4-carbonsäure
SMILES: CC(C)(C)c1cc(ccc1N2CCCC2)c3cc(ccc3OCCO)c4ccc(cc4)C(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Trifaroten. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,000945 mg/L).
Schmelzpunkt
245 °C
Dichte

Säurekonstanten pKS
pK1s = 3,97

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Trifaroten - C29H33NO4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
29 Ar = 12,011 u
ΣAr = 348,319 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 74,98636 %
13C: 0,80337 %
14C: Spuren
75,7897 %H
Wasserstoff
33 Ar = 1,008 u
ΣAr = 33,264 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00072 %
3H: Spuren
1H: 7,23709 %
7,2378 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 3,03618 %
15N: 0,01157 %
3,0477 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00534 %
18O: 0,02855 %
16O: 13,89087 %
13,9247 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 459,586 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,176 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 459,24095854285 Da - bezogen auf 12C291H3314N16O4.

 

Wirkstoff Trifaroten

Internationaler Freiname (INN): Trifarotene. Lateinische Bezeichnung: Trifarotenum.

ATC-Code:
D10AD06

Retinoide zur topischen Anwendung bei Akne.
Trifaroten ist ein selektiver Wirkstoff zur äußerlichen Behandlung von Akne vulgaris und ein Orphan-Arzneimittel zur Behandlung der angeborenen Ichthyose, einer seltene Verhornungsstörung der Haut, die meist durch Gendefekte verursacht wird. Das Medikament ist in den USA seit 2019 zugelassen und wird unter dem Markennamen Aklief vertrieben. Es handelt sich um einen selektiven Retinsäure-Rezeptor (RAR)-γ- Agonisten der vierten Generation.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB12808 (Wirkstoff-Datenbank).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H362
Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.278.901.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11518241ChemSpider:ID 9693029Kegg Datenbank:ID D11225UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0J8RN2W0HKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID30237781

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Trifaroten als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Trifarotene.

[1] - Deepak M. W. Balak:
Topical trifarotene: a new retinoid.
In: British Journal of Dermatology, (2018), DOI https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1111/bjd.16733.

[2] - Etienne Thoreau, Jean-Marie Arlabosse, ClaireBouix et al.:
Structure-based design of Trifarotene (CD5789), a potent and selective RARγ agonist for the treatment of acne.
In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, (2018), DOI 10.1016/j.bmcl.2018.04.036.

[3] - NN:
Trifaroten (Acne vulgaris) - Nutzenbewertung gemäß § 35a SGB V.
In: IQWiG-Berichte - Nr. 995, (2020), DOI https://www.iqwig.de/de/projekte-ergebnisse/projekte/arzneimittelbewertung/2020/a20-73-trifaroten-acne-vulgaris-nutzenbewertung-gemaess-35a-sgb-v.13349.html.

 


Letzte Änderung am 24.02.2024.


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