Triflumizol

Triflumizol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carboxamidine und der der Imidazole.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Triflumizol

Formel
C₁₅H₁₅ClF₃N₃O

Molekulargewicht, Molekülmasse
345,75 (g/mol)

CAS-Nummer
68694-11-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
614-708-8

InChI Key
HSMVPDGQOIQYSR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-[4-Chlor-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-imidazol-1-yl-2-propoxyethanimin

INCI-Bezeichnung
Triflumizole

Englische Bezeichnung
Triflumizole
N-[4-Chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-imidazol-1-yl-2-propoxyethanimine

Handelsnamen; Präparate
Condor; Duotop; Terraguard; Trifmine; Procure; Trifumin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Triflumizol:

C₁₅H₁₅ClF₃N₃O

M_r = 345,7502 g/mol

N-[4-Chlor-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-imidazol-1-yl-2-propoxyethanimin
SMILES: CCCOCC(=NC1=C(C=C(C=C1)Cl)C(F)(F)F)N2C=CN=C2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Triflumizol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Triflumizol als farbloses, kristallines Pulver vor.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (10,2 mg/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,4.

Schmelzpunkt
63,5 °C

Zersetzungstemperatur
150 °C

Dichte
1,35 g cm^-3

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,70 bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-1090000000-5f42dc4002e34b1428ab
splash10-05fr-9010000000-9b24ab4849078c738b0a
splash10-004i-1090000000-27e8a473135e5b5112ff
splash10-004i-1090000000-a53cfbe34e6a214c661d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HSMVPDGQOIQYSR-UHFFFAOYSA-N

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0259199

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Triflumizol - C₁₅H₁₅ClF₃N₃O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 51,55608 %
¹³C: 0,55235 %
¹⁴C: Spuren
52,1084 %H
Wasserstoff15 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 15,12 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,37266 %
4,3731 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 7,77182 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,48124 %
10,2531 %F
Fluor3 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 56,995209489 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 16,4845 %
16,4845 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 12,10745 %
¹⁵N: 0,04612 %
12,1536 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00177 %
¹⁸O: 0,00949 %
¹⁶O: 4,61608 %
4,6273 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 345,750209489 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,892 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 345,08557430375 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₅³⁵Cl¹⁹F₃¹⁴N₃¹⁶O.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Triflumizole

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 98562.

Pestizid

Die antimykotische Agrochemikalie ist Inhibitor der Sterol-Demethylierung [Sterol-14α-Demethylase (EC 1.14.13.70 ) Hemmstoff] und wird als Fungizid zur Bekämpfung von Mehltau, Schorf und anderen Krankheiten bei einer Vielzahl von Nutzpflanzen eingesetzt.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 177.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H360D
Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 1057 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.123.922.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1252 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 91699ChemSpider:ID 82801UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7J6Y4H9MV5EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2032500Andere CAS-Nummern:99387-89-0; 128395-88-0; 124282-24-2; 121280-28-2; 99387-89-0; 99403-07-3; 136169-57-8; 1135441-23-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Triflumizol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000100004060.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Triflumizol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.