Trovafloxacin

Trovafloxacin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,8-Naphthyridin und der Fluorchinolon-Antibiotika.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Trovafloxacin

Formel
C₂₀H₁₅F₃N₄O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
416,36 (g/mol)

CAS-Nummer
147059-72-1

InChI Key
WVPSKSLAZQPAKQ-SOSAQKQKSA-N

Systematischer Name
7-[(1S,5R)-6-Amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-1-(2,4-difluorphenyl)-6-fluor-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carbonsäure

Englische Bezeichnung
Trovafloxacin
Trovafloxacin
7-[(1S,5R)-6-Amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
TVFX; Trovan; Turvel

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Trovafloxacin:

C₂₀H₁₅F₃N₄O₃

M_r = 416,3602 g/mol

7-[(1S,5R)-6-Amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-1-(2,4-difluorphenyl)-6-fluor-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carbonsäure
SMILES: C1[C@@H]2[C@@H](C2N)CN1C3=C(C=C4C(=O)C(=CN(C4=N3)C5=C(C=C(C=C5)F)F)C(=O)O)F

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014823

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Trovafloxacin - C₂₀H₁₅F₃N₄O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,08367 %
¹³C: 0,61157 %
¹⁴C: Spuren
57,6952 %H
Wasserstoff15 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 15,12 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00036 %
³H: Spuren
¹H: 3,63111 %
3,6315 %F
Fluor3 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 56,995209489 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 13,68892 %
13,6889 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,40555 %
¹⁵N: 0,05107 %
13,4566 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00442 %
¹⁸O: 0,02363 %
¹⁶O: 11,49975 %
11,5278 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 416,360209489 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,402 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 416,109624846 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₁₅¹⁹F₃¹⁴N₄¹⁶O₃.

Wirkstoff Trovafloxacin

Lateinische Bezeichnung: Trovafloxacinum.

ATC-Code:
J01MA13

Trovafloxacin ist ein Breitbandantibiotikum, das die Abwicklung der supercoiled-DNA in verschiedenen Bakterien hemmt, indem es die Aktivität der DNA-Gyrase und der Topoisomerase IV blockiert. Jedoch hepatotoxisch.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00685 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C66644 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 62959ChemSpider:ID 16736478Kegg Datenbank:ID D08654ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9F388J00UKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0041145

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Trovafloxacin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.