Tryptamin

Tryptamin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Aminoalkylindole, die als Naturstoff zu den Monoamin-Alkaloiden zählt und in vielen Pflanzen und Tieren auftritt. Chemisch handelt es sich um das 2-(1H-Indol-3-yl)ethanamin, dessen Molekül eine Indol-Ringstruktur aufweist, die mit einer Ethylamin-Gruppe substituiert ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tryptamin

Formel
C₁₀H₁₂N₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
160,22 (g/mol)

CAS-Nummer
61-54-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-510-5

InChI Key
APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(1H-Indol-3-yl)ethan-1-amin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-(3-Indolyl)ethanamin; 3-(2-Aminoethyl)indol; 1H-Indol-3-ethanamin; 2-Indol-3-yl-ethylamin; 3-Indolethylamin; 2-(Indol-3-yl)ethylamin

Englische Bezeichnung
Tryptamine
2-(1H-Indol-3-yl)ethanamine; 3-(2-Aminoethyl)indole; 1H-Indole-3-ethanamine; 2-(Indol-3-yl)ethylamine
2-(1H-Indol-3-yl)ethan-1-amine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tryptamin:

C₁₀H₁₂N₂

M_r = 160,22 g/mol

2-(1H-Indol-3-yl)ethan-1-amin
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tryptamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Tryptamin als weißes bis gelbliches, kristallines Pulver vor, das bei 113 bis 116 Grad Celsius schmilzt und praktisch wasserunlöslich ist.

Löslichkeit:
+ Löslich in Methanol, Dimethylsulfoxid.
- Unlöslich in Ether, Benzol, Chloroform. Fast unlöslich in Wasser (1g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,55.

Schmelzpunkt
116 °C

Siedepunkt
137 °C

Flammpunkt
185 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-2900000000-bd00339c48e04ebcf419
splash10-00di-2900000000-830c8a076e1bd787d36b
splash10-0006-0900000000-0584fe53e5bb04749635
splash10-0006-0900000000-10334c65fa0049224d2b
splash10-0006-0900000000-ae4b42eb93d7c02a414a
splash10-0006-0900000000-4d03f3be93977dcb0124
splash10-001i-2900000000-b39aa63579c1df55320b
splash10-00di-1900000000-ac580ff9d9d90ed4712f

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GwuYTFs5N50

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000303

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tryptamin - C₁₀H₁₂N₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 74,17104 %
¹³C: 0,79464 %
¹⁴C: Spuren
74,9657 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00075 %
³H: Spuren
¹H: 7,54886 %
7,5496 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 17,41835 %
¹⁵N: 0,06635 %
17,4847 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 160,22 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,241 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 160,1000483949 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₂¹⁴N₂.

Vorkommen

Tryptamin wird in kleinsten Mengen im Gehirn von Säugetieren gefunden und spielt hier die eine Rolle als Neuromodulator oder Neurotransmitter. Ähnlich wie andere Spurenamine bindet Tryptamin als Agonist an den humanen Spurenamin-assoziierten Rezeptor 1 (TAAR1). Die Konzentration an Tryptamin in Ratten-Gehirnen beispielsweise beträgt etwa 3,5 Picomol pro Gramm.

In Pflanzen ist Tryptamin eine Zwischenstufe für Stoffwechselprodukte, die das Pflanzenwachstum beeinflussen, wie zum Beispiel bei der Biosynthese des Pflanzenhormons Indol-3-essigsäure.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H401
Giftig für Wasserorganismen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.464.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Tryptamin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 035780.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1150ChemSpider:ID 1118Kegg Datenbank:ID C00398UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 422ZU9N5TVEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2075340Beilstein Datenbank:5-22-10-00045 (auch 125513) (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

Tryptamin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000120144.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tryptamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.