Zeranol

Zeranol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Resorcylsäurelactone. Das makrolide Lacton ist ein nichtsteroidaler Östrogenagonist und tritt als Mykotoxin von Pilzen der Familie Fusarium sowie in den pilzinfizierten Pflanzen als Kontaminant auf. Die Substanz wird als als Anabolikum in der Veterinärmedizin eingesetzt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Zeranol

Formel
C₁₈H₂₆O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
322,401 (g/mol)

CAS-Nummer
26538-44-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
247-769-0

InChI Key
DWTTZBARDOXEAM-GXTWGEPZSA-N

Systematischer Name
(4S,8R)-8,16,18-Trihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Zearanol; α-Zearalanol; MK-188; P-1496; Zearalanol

Englische Bezeichnung
Zeranol
(4S,8R)-8,16,18-Trihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-2-one

Handelsnamen; Präparate
Frideron; Ralabol; Ralgro; Ralone; Zerano

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Zeranol:

C₁₈H₂₆O₅

M_r = 322,401 g/mol

(4S,8R)-8,16,18-Trihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-2-on
SMILES: C[C@H]1CCC[C@@H](CCCCCC2=C(C(=CC(=C2)O)O)C(=O)O1)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Zeranol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Zearalanol als weißes, flockiges Pulver vor.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-0019000000-cd74fbbe66152948a60c
splash10-0a4i-0019000000-b8a86e1405c06f883496
splash10-0a90-0090000000-3e74c62db0c9bdff0ec9

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DWTTZBARDOXEAM-GXTWGEPZSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
B5CU4Jaq4EL

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Zeranol - C₁₈H₂₆O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,3479 %
¹³C: 0,71082 %
¹⁴C: Spuren
67,0587 %H
Wasserstoff26 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 26,208 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00081 %
³H: Spuren
¹H: 8,12819 %
8,1290 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00952 %
¹⁸O: 0,05087 %
¹⁶O: 24,75197 %
24,8123 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 322,401 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,102 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 322,1780239322 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₂₆¹⁶O₅.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.043.411.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2999413ChemSpider:ID 2271133UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 76LO2L2V39EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4022315Andere CAS-Nummern:21307-30-2; 24507-00-4; 39487-91-7; 40036-43-9; 5975-81-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Zeranol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003831615.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Zeranol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.