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Cefpiramid

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cefpiramid
Formel
C25H24N8O7S2
Molekulargewicht, Molekülmasse
612,636 (g/mol)
CAS-Nummer
70797-11-4
InChI Key
PWAUCHMQEXVFJR-PMAPCBKXSA-N

Systematischer Name
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-(4-Hydroxyphenyl)-2-[(6-methyl-4-oxo-1H-pyridin-3-carbonyl)amino]acetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
SM-1652

Englische Bezeichnung
Cefpiramide
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-(4-Hydroxyphenyl)-2-[(6-methyl-4-oxo-1H-pyridine-3-carbonyl)amino]acetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Sumcefal

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cefpiramid:

 

C25H24N8O7S2

Mr = 612,636 g/mol

(6R,7R)-7-[[(2R)-2-(4-Hydroxyphenyl)-2-[(6-methyl-4-oxo-1H-pyridin-3-carbonyl)amino]acetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
SMILES: CC1=CC(=O)C(=CN1)C(=O)N[C@H](C2=CC=C(C=C2)O)C(=O)N[C@H]3[C@@H]4N(C3=O)C(=C(CS4)CSC5=NN=NN5C)C(=O)O

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cefpiramid - C25H24N8O7S2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
25 Ar = 12,011 u
ΣAr = 300,275 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 48,49406 %
13C: 0,51954 %
14C: Spuren
49,0136 %H
Wasserstoff
24 Ar = 1,008 u
ΣAr = 24,192 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00039 %
3H: Spuren
1H: 3,94844 %
3,9488 %N
Stickstoff
8 Ar = 14,007 u
ΣAr = 112,056 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 18,22138 %
15N: 0,06941 %
18,2908 %O
Sauerstoff
7 Ar = 15,999 u
ΣAr = 111,993 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00701 %
18O: 0,03748 %
16O: 18,23609 %
18,2805 %S
Schwefel
2 Ar = 32,06 u
ΣAr = 64,12 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 9,93812 %
33S: 0,07986 %
34S: 0,45685 %
35S: Spuren
36S: 0,00167 %
10,4662 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 612,636 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,632 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 612,12093748781 Da - bezogen auf 12C251H2414N816O732S2.

 

Wirkstoff Cefpiramid

Internationaler Freiname (INN): Cefpiramid. Lateinische Bezeichnung: Cefpiramidum.

ATC-Code:
J01DD11

Cefpiramid (INN) ist ein halbsynthetisches Beta-Lactam-Cephalosporin-Antibiotikum der dritten Generation Cephalosporine mit antibakterieller Wirkung. Der Wirkstoff bindet an Penicillin-bindende Proteine ​​(PBPs), Transpeptidasen, die für die Vernetzung von Peptidoglykanen verantwortlich sind. Durch die Verhinderung der Vernetzung von Peptidoglycan geht die Zellwandintegrität verloren und die Zellwandsynthese wird gestoppt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00430 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C65303 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 636405ChemSpider:ID 552192Kegg Datenbank:ID D03428ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier P936YA152NEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6046630

 

Hersteller und Bezugsquellen

Cefpiramid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004215257.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cefpiramid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 16.11.2021.


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