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Cefozopran

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cefozopran
Formel
C19H17N9O5S2
Molekulargewicht, Molekülmasse
515,523 (g/mol)
CAS-Nummer
113359-04-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
601-249-3
InChI Key
QDUIJCOKQCCXQY-WHJQOFBOSA-N

Systematischer Name
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-1-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
CZOP; SCE-2787

Englische Bezeichnung
Cefozopran
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-1-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cefozopran:

 

C19H17N9O5S2

Mr = 515,523 g/mol

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-1-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat
SMILES: CO/N=C(/c1nc(sn1)N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C[n+]4ccn5c4cccn5)C(=O)[O-]

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cefozopran - C19H17N9O5S2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
19 Ar = 12,011 u
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 43,79824 %
13C: 0,46924 %
14C: Spuren
44,2675 %H
Wasserstoff
17 Ar = 1,008 u
ΣAr = 17,136 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00033 %
3H: Spuren
1H: 3,32367 %
3,3240 %N
Stickstoff
9 Ar = 14,007 u
ΣAr = 126,063 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 24,36062 %
15N: 0,0928 %
24,4534 %O
Sauerstoff
5 Ar = 15,999 u
ΣAr = 79,995 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00595 %
18O: 0,03181 %
16O: 15,47954 %
15,5173 %S
Schwefel
2 Ar = 32,06 u
ΣAr = 64,12 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 11,81024 %
33S: 0,0949 %
34S: 0,54291 %
35S: Spuren
36S: 0,00199 %
12,4379 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 515,523 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,94 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 515,07940702866 Da - bezogen auf 12C191H1714N916O532S2.

 

Wirkstoff Cefozopran

Internationaler Freiname (INN): Cefozopran. Lateinische Bezeichnung: Cefozopranum.

ATC-Code:
J01DE03

Cefozopran (INN) ist ein halbsynthetisches Breitspektrum-Cephalosporin der vierten Generation mit antibakterieller Wirkung. Der Wirkstoff bindet und inaktiviert Penicillin-bindende Proteine ​​(PBPs), die sich auf der inneren Membran der Bakterienzellwand befinden. PBPs sind Enzyme, die an den Endstadien des Aufbaus der bakteriellen Zellwand und der Neuformung der Zellwand während des Wachstums und der Teilung beteiligt sind. Die Inaktivierung von PBPs stört die Vernetzung von Peptidoglycanketten, die für die Stärke und Starrheit der bakteriellen Zellwand notwendig sind. Dies führt zu einer Schwächung der bakteriellen Zellwand und verursacht die Auflösung ber bakteriellen Zelle.

Die meisten Stämme von Stenotrophomonas maltophilia haben eine Resistenz gegen Cefozopran entwickelt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13667 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C76172 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.107.680.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9571080ChemSpider:ID 7845546Kegg Datenbank:ID D01052UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1LG87K28LWAndere CAS-Nummern:128007-70-5; 125882-76-0; 123572-82-7; 133790-04-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cefozopran als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 17.11.2021.


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