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2-Aminophenol

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



2-Aminophenol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminophenole. Das Molekül besteht aus einem aromatischen Benzol-Ring mit einer phenolischen Hydroxy-Gruppe (-OH) und einer Amino-Gruppe in ortho-Stellung als Substituenten. Es existieren zwei weitere Isomere: 3-Aminophenol (meta) und 4-Aminophenol (para).

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Aminophenol
Formel
C6H7NO
Molekulargewicht, Molekülmasse
109,128 (g/mol)
CAS-Nummer
95-55-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-431-1
InChI Key
CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
o-Aminophenol; ortho-2-Aminophenol; 2-Hydroxyanilin; 2-Amino-1-hydroxybenzol; 2-Amino-1-hydroxybenzen; o-Hydroxyanilin

INCI-Bezeichnung
O-AMINOPHENOL

Englische Bezeichnung
2-Aminophenol
2-Hydroxyaniline; 2-Amino-1-hydroxybenzene

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von 2-Aminophenol:

 

C6H7NO

Mr = 109,128 g/mol
SMILES: C1=CC=C(C(=C1)N)O

 

Daten und Eigenschaften

2-Aminophenol erscheint in reiner Form als cremefarbene Kristalle oder beigefarbenes Pulver. Schnelle Braunfärbung unter Lufteinfluss.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser 17 g/L bei 20 °C), Alkohol, Aceton, DMSO, Toluol, Chloroform.
  Verteilungskoeffizient logP = 0,62.
Schmelzpunkt
178 °C
Siedepunkt
15 mbar: 150 °C
Flammpunkt
175 °C
Zündtemperatur
190 °C
Sublimationspunkt
153 °C
Dichte
1,328 g cm-3 bei 25 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 4,78 bei 20 °C

pK2s = 9,97 (Phenol)
Standard-Bildungsenthalpie
-191 kJ/mol bei 25 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0930000000-dca6cf7ac4a910fdb060
splash10-00di-0491000000-cee860404b79a1d6aa74
splash10-03di-3900000000-b3cb0ba9cdf9ed8d746d
splash10-03fr-9700000000-bb6fb8e53538176fc3a7
splash10-0a59-9500000000-64a0083db1618cc2d030
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
74WXhfnwoFC
NIST IR-Spektrum
2-Aminophenol

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Aminophenol - C6H7NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
6 Ar = 12,011 u
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 65,33804 %
13C: 0,7 %
14C: Spuren
66,0380 %H
Wasserstoff
7 Ar = 1,008 u
ΣAr = 7,056 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 6,46516 %
2H: 0,00065 %
3H: Spuren
6,4658 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 12,78668 %
15N: 0,04871 %
12,8354 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 14,62514 %
17O: 0,00557 %
18O: 0,03005 %
14,6608 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 109,128 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,164 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 109,0527638494 Da - bezogen auf 12C61H714N16O.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: O-AMINOPHENOL

Komponente in haarfärbenden Zubereitungen. In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35572.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

LD50 (Ratte, oral): 951 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.211.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0824 [englisch].


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5801ChemSpider:ID 5596Kegg Datenbank:ID C01987UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 23RH73DZ65EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8024498

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Aminophenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 11.03.2022.


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