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Cefacetril

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cefacetril
Formel
C13H13N3O6S
Molekulargewicht, Molekülmasse
339,322 (g/mol)
CAS-Nummer
10206-21-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
233-508-8
InChI Key
RRYMAQUWDLIUPV-BXKDBHETSA-N

Systematischer Name
(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-7-[(cyanacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
C-36278-Ba; C36278Ba

Englische Bezeichnung
Cefacetrile
Cephacetrile
(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-cyanoacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Celospor; Celtol; Cristacef; Vetimast

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cefacetril:

 

C13H13N3O6S

Mr = 339,322 g/mol

(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-7-[(cyanacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
SMILES: CC(=O)OCC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)CC#N)SC1)C(=O)O

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cefacetril - C13H13N3O6S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
13 Ar = 12,011 u
ΣAr = 156,143 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 45,5284 %
13C: 0,48777 %
14C: Spuren
46,0162 %H
Wasserstoff
13 Ar = 1,008 u
ΣAr = 13,104 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00039 %
3H: Spuren
1H: 3,86143 %
3,8618 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 12,33682 %
15N: 0,047 %
12,3838 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 28,2212 %
17O: 0,01085 %
18O: 0,05799 %
28,2899 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 8,97149 %
33S: 0,07209 %
34S: 0,41242 %
35S: Spuren
36S: 0,00151 %
9,4483 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 339,322 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,947 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 339,0525063246 Da - bezogen auf 12C131H1314N316O632S.

 

Wirkstoff Cefacetril

Internationaler Freiname (INN): Cefacetrile. Lateinische Bezeichnung: Cefacetrilum.

ATC-Code:
J01DB10

Cefacetril (INN) ist ein Breitspektrum-Cephalosporin der ersten Generation mit antibakterieller Wirkung. Der Wirkstoff bindet und inaktiviert Penicillin-bindende Proteine ​​(PBPs), die sich auf der inneren Membran der Bakterienzellwand befinden. PBPs sind Enzyme, die an den Endstadien des Aufbaus der bakteriellen Zellwand und der Neuformung der Zellwand während des Wachstums und der Teilung beteiligt sind. Die Inaktivierung von PBPs stört die Vernetzung von Peptidoglycanketten, die für die Stärke und Starrheit der bakteriellen Zellwand notwendig sind. Dies führt zu einer Schwächung der bakteriellen Zellwand und verursacht eine Zelllyse.

Die ubstanz wird zur Behandlung von Brustinfektionen bei laktierenden Kühen eingesetzt. Siehe auch: Cefacetril-Natrium.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01414 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C81037 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 91562ChemSpider:ID 82675Kegg Datenbank:ID D07629ECHA Info Card:100.030.449UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier FDM21QQ344EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0022779

 

Hersteller und Bezugsquellen

Cefacetril als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003830496.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cefacetril als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 16.11.2021.


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