Cerulenin

Cerulenin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Epoxydodecadienamid, der aus verschiedenen Arten aus verschiedenen Arten isoliert wurde, wie zum Beispiel Acremonium (Synonym: Cephalosporium). Als Antimykotikum hemmt Cerulenin die Fettsäuresynthase [Details: siehe dort] sowie die Biosynthese bestimmter Steroide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cerulenin

Formel
C₁₂H₁₇NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
223,272 (g/mol)

CAS-Nummer
17397-89-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
241-424-8

InChI Key
GVEZIHKRYBHEFX-NQQPLRFYSA-N

Systematischer Name
(2R,3S)-3-[(4E,7E)-4,7-Nonadienoyl]-2-oxirancarboxamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2,3-Epoxy-4-oxo-10-dodecadienamid; Helicocerin

Englische Bezeichnung
(+)-Cerulenin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cerulenin:

C₁₂H₁₇NO₃

M_r = 223,272 g/mol

(2R,3S)-3-[(4E,7E)-4,7-Nonadienoyl]-2-oxirancarboxamid
SMILES: C/C=C/C/C=C/CCC(=O)[C@@H]1[C@@H](O1)C(=O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cerulenin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand weiße, wasserunlösliche Substanz.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Aceton, Benzol.
- Unlöslich in Wasser (1,6 mg/L bei 20 °C), Petrolether.
- Verteilungskoeffizient logP = 1,246.

Schmelzpunkt
93,5 °C

Dichte
1,135 g cm^-3

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-0290000000-9f54d6e582394f7d7109

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
GVEZIHKRYBHEFX-NQQPLRFYSA-N

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cerulenin - C₁₂H₁₇NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,87017 %
¹³C: 0,68428 %
¹⁴C: Spuren
64,5544 %H
Wasserstoff17 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 17,136 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00077 %
³H: Spuren
¹H: 7,67418 %
7,6749 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 6,24971 %
¹⁵N: 0,02381 %
6,2735 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00824 %
¹⁸O: 0,04407 %
¹⁶O: 21,44486 %
21,4971 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 223,272 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,479 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 223,12084340865 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₇¹⁴N¹⁶O₃.

Vorkommen

Cerulenin ist ein erstmals aus Cephalosporium caerulens isoliertes Antimykotikum. Die Substanz wurde unter anderem auch in mit Sarocladium oryza infizierten Reiskörnern nachgewiesen.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Maus, oral): 547 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.037.643.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5282054ChemSpider:ID 4445281Kegg Datenbank:ID C12058UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier MF286Y830QEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2040995

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cerulenin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.