Herbacetin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der Flavonoide. Im Detail handelt es sich um ein pentahydroxyliertes Flavanol mit fünf Hydroxy-Gruppen an den Positionen 3, 4', 5, 7 und 8.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Herbacetin
C15H10O7
302,238 (g/mol)
527-95-7
809-239-2
ZDOTZEDNGNPOEW-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
3,5,7,8-Tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3,4',5,7,8-Pentahydroxyflavon; 8-Hydroxykampferol; 3,5,7,8-Tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4 H-1-benzopyran-4-on; Isoarticulatidin
Englische Bezeichnung
3,4',5,7,8-Pentahydroxyflavone
8-Hydroxykaempferol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Herbacetin:
C15H10O7
Mr = 302,238 g/mol
3,5,7,8-Tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on
SMILES: c1cc(ccc1c2c(c(=O)c3c(cc(c(c3o2)O)O)O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Herbacetin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
1,799 g cm-3 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-00si-0900000000-fdd185eb09cd17dc1210
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Herbacetin - C15H10O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 58,97844 %
13C: 0,63187 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00033 %
3H: Spuren
1H: 3,33479 %
Sauerstoff
ΣAr = 111,993 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01421 %
18O: 0,07596 %
16O: 36,96453 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 302,238 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,309 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 302,042652655 Da - bezogen auf 12C151H1016O7.
Vorkommen
Herbacetin ist ein natürliches Flavonoid, das unter anderem in Leinsamen aufgefunden wurde und antioxidative, entzündungshemmende und antikanzerogene Wirkungen besitzt. Das Herbacetin-Diglucosid (HDG) ist neben Secoisolariciresinol-Diglucosid (SDG) eine Unterstruktur des Lignan-Makromoleküls aus Leinsamenschalen [2].
In Pflanzen tritt die Substanz in der Regel glykosidisch gebunden auf: Rhodionin ist ein Herbacetin-Rhamnosid, das in Rhodiola-Arten vorkommt. Rhodiolin, ein Flavonolignan, ist das Produkt der oxidativen Kupplung von Coniferylalkohol mit der 7,8-Dihydroxy-Gruppierung von Herbacetin und wurde im Rhizom von Rosenwurz (Rhodiola rosea) nachgewiesen.
Herbacetin ist zudem ein aktiver Bestandteil traditioneller chinesischer Arzneimittel wie Chinesisches Meerträubel (Ephedra sinica Stapf, auch MaHuang genannt) und Rosenwurz (Hong-Jing Tian). MaHuang beispielsweise wird seit mehr als 5000 Jahre zur Behandlung von Husten, Asthma, Fieber und Ödemen eingesetzt, während Hong JingTian zur Behandlung von Depressionen, Müdigkeit, Krebs und Herz-Kreislauf-Erkrankungen in der chemiesischen Medizin Anwendung findet. Jüngste Studien weisen darauf hin, dass Herbacetin und seine Glykoside eine entscheidende Rolle bei den pharmakologischen Aktivitäten dieser Kräuter spielen [3].
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.237.124.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Herbacetin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006536276.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Herbacetin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Herbacetin.
[1] - J. B. Harborne:
Gossypetin and herbacetin as taxonomic markers in higher plants.
In: Phytochemistry, (1969), DOI 10.1016/S0031-9422(00)85810-0.
[2] - Karin Struijs, Jean-Paul Vincken, René Verhoef et al.:
The flavonoid herbacetin diglucoside as a constituent of the lignan macromolecule from flaxseed hulls.
In: Phytochemistry, (2007), DOI 10.1016/j.phytochem.2006.10.022.
[3] - Xiaohan Wei, Zhejun Zhao, Rongheng Zhong, Xiaomei Tan:
A comprehensive review of herbacetin: From chemistry to pharmacological activities.
In: Journal of Ethnopharmacology, (2021), DOI 10.1016/j.jep.2021.114356.
Letzte Änderung am 20.02.2024.
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